自然科学一些至关重要的本质信息往往潜藏在微结构中,而这些信息常以光的形式表达而被捕捉检测和调控转化。光与光基技术往往对于重大科学问题具有极强的预见性和先导性,而分子探针与光敏成像技术则是其研发和突破的核心。本论文选题立足极具挑战性的新型高效功能荧光分子的设计与研究,提升其光学性能,实现其分子行为信息表达与应用转化,尤其是拓展在复杂生命与环境体系及医学诊疗等领域的应用,开创了众多交叉学科研究的新突破。在众多荧光功能探针分子的构筑中,以氧杂蒽共轭结构为核心信号基元、螺杂环隐色体驱动的新型荧光功能分子因其卓越的检测性能而备受关注。本文在参阅大量前沿研究文献的基础上,着力于有机合成化学、分析化学、理论计算化学以及化学生物学的交叉研究,基于氧杂蒽骨架结构特点提出四种识别基团功能化拓展策略,构建系列以氧杂蒽结构单元为信号输出基团的荧光功能探针分子。1)总结荧光功能探针分子的基本构建策略,综述近年来功能探针分子构筑及应用领域的研究进展;2)以罗丹明母体为信号输出基元,通过肼基共轭桥连9种不同取代的肉桂醛衍生物,以金属配位诱导、Schiff碱和氮杂环骨架协同调控、氧杂蒽内酰胺“off-on”开环策略,实现系列Cu²⁺识别检测功能的荧光探针功能分子S1-S9的构筑,系统研究不同取代基团电子效应和空间位阻效应对探针识别性能的影响,同时拓展该系列探针在L929细胞中对Cu²⁺的检测应用;3)以实用效能为导向,富电子的噻二唑类衍生物为构筑核心,罗丹明结构单元为信号源,组装构筑一类由空间位阻效应调控的可用于Sn4+检测的探针Z1-Z4,并对其识别性能进行了深入的剖析,通过理论计算模拟解释探针识别性能差异并佐证其识别检测机理,此外,探针可应用于Hela细胞和昆明小鼠体内的Sn4+检测,具有重要潜在价值,获得了新突破;4)以乙二胺柔性链桥连罗丹明共轭单元和苯并唑类识别基团片段,衍生一类具有高浓度A13+识别检测功能的荧光功能探针分子N1-N4,通过理论计算模拟佐证其识别机理,并对其在Hela细胞和昆明小鼠体内Al3+的检测性能进行了研究,应用前景可观。5)基于保护-脱保护反应机制,设计并合成荧光素为发光核心的探针Y1-Y4用于巯基化合物的检测识别,通过理论计算模拟探针反应活性,佐证其识别机制,使用Fukui函数分析不同取代位置推电子基团对探针识别性能的影响,探索取代基电子效应在调控性能分子识别过程中的构效关系,为探针识别机制研究、性能优化、功能官能团化、稳定性、刚性与开环过程及合成新型荧光探针提供普适佐证,提出可用于巯基化合物检测探针的构筑方法及调控策略。总之,本文以氮/氧螺杂环隐色体结构为核心,构筑了四大类不同体系荧光功能探针分子,分析其光学识别检测性能,研究其识别作用机制,拓展其生物应用性能,为荧光功能探针分子构筑及应用领域研究提供指导。