SbCl3促进的有机反应以及在有机合成中的应用

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三氯化锑(SbCl3),与传统路易斯酸相比,具有毒性低,价格便宜,选择性好等优点,在温和的反应条件下有效地促进多种有机反应的顺利进行,在有机化学中有广泛的应用,如:促进碳-碳单键、碳-杂单键形成的反应、还原反应、基团选择性保护反应和脱保护反应等。另外作为不同于常规溶剂合成的方法,研磨具有操作简单、收率高、无环境污染等优点等,甚至可以引起某些传统条件下不能进行的反应;微波可缩短反应时间,提高反应的选择性和收率,减少溶剂用量,简化后处理。本论文主要采用了研磨和微波两种技术手段,进一步拓展SbCl3在有机合成中的应用。研究取得了以下几个方面的成果:1采用研磨的方法在无溶剂条件下SbCl3促进芳香醛和吲哚反应,高收率地合成双吲哚甲烷类化合物(DIM)。该方法是对原有合成方法的有效改进。DIM能促进人体雌性激素的代谢,应用于预防胸癌,并可用来治疗多种癌症。2采用研磨的方法在无溶剂条件下SbCl3促进丙二酸亚异丙酯、巴比妥酸和芳醛的Knovenagel缩合反应,分别生成亚烃基丙二酸亚异丙酯、亚烃基巴比妥酸,均为合成许多天然产物和杂环化合物中的重要中间体。3无溶剂条件下微波辅助SbCl3催化芳香醛和乙酸酐的反应,生成偕-二乙酸酯,偕-二乙酸酯在中性和碱性介质中稳定,常作为醛基的保护官能团和有机反应中间体,在有机合成中有着重要的地位,越来越得到人们的关注和重视。该方法具有催化剂便宜,收率高,时间短,操作简单,无环境污染等优点,是快速合成偕二乙酸酯的有效方法。
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