有机荧光材料,在化学、医学以及生物技术等领域中已经引起了科学家们极大的关注,其中包括芴、四苯乙烯、芘、苝、联苯、三唑和吡嗪等。近些年,唐本忠等人新发现的聚集诱导发光（AIE）效应因其在聚集状态下能够发射出强烈的荧光,而与传统的聚集导致荧光淬灭（ACQ）效应截然不同,因此在细胞成像、生物荧光传感、痕迹识别、智能响应材料、偏振光材料等领域有着重要的应用,已经引起了国际范围内的研究热潮。其中比较重要的有机荧光材料—芴是由两个苯环通过一个五元环连接而成,具有相比于联苯更强的刚性平面,各个环间π电子轨道的重叠使其电子云密度高度平均化,因此芴具有很好的荧光性能。芴可以在活性的2,7位上反应产生一系列芴类衍生物。基于芴类衍生物独特的共轭结构和富电子性质,研究它们作为荧光传感器方面的性能具有很重要的意义。本文以均三甲苯、芴、碘、联硼酸频那醇酯为主要原料合成了五个芴类衍生物,两个苯硼酸频那醇酯类中间体。所有化合物均通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析进行了表征。部分化合物通过紫外光谱、X射线单晶衍射、X射线粉末衍射（PXRD）、高分辨率质谱、差示扫描量热分析（DSC）进行了表征。并选择其中两个化合物1,3,5-三（9,9-二甲基芴-2-基）-2,4,6-三甲基苯（TFTB）和1,3,5-三（9,9-二甲基芴-2-基）苯（TFB）通过半经验PM3方法优化了它们的分子结构并通过密度泛函理论（DFT）计算研究其聚集诱导发光机制。并研究了其对硝基芳烃、金属阳离子和生物小分子（氨基酸）的荧光传感性能。本论文具体工作如下:1.以均三甲苯为起始原料,经碘代反应、硼酸酯化反应、Suzuki偶联反应合成了新型芴类化合物:1,3,5-三（9,9-二甲基芴-2-基）-2,4,6-三甲基苯和1,3,5-三（9,9-二甲基芴-2-基）苯。同时合成了六个中间体,其中1,3,5-三（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）-2,4,6-三甲苯和1,3-二（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）-5-碘-2,4,6-三甲苯未见文献报道。2.研究和分析了TFTB和TFB的聚集诱导发光特性与其分子结构之间的关系。3.以TFTB和TFB作为荧光传感器检测了11种硝基芳烃类化合物、12种金属阳离子和20种天然氨基酸,实验结果表明:TFTB对2,4,6-三硝基苯酚（TNP）和色氨酸（Trp）的检测具有较高的灵敏度,其对TNP的灵敏度K_sv=37550.7 M^-1,检测限为6.15μM;对Trp的灵敏度K_sv=13138.2 M^-1,检测限为1.64μM。TFB对Fe³⁺的检测具有较高的灵敏度,其灵敏度K_sv=127572.6 M^-1,检测限为6.35μM。4.通过密度泛函理论分析了TFTB与三硝基苯酚和色氨酸之间的荧光淬灭机制。