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萜类化学成分由于其结构多样性及良好的生物活性,成为天然产物中颇受关注的一类;本研究组一直以来均以“一科一属”,即五味子科和香茶菜属植物中的三萜和二萜类化合物为重点研究对象。通过各种分离纯化技术,结合波谱学手段以及X-射线单晶衍射等方法,从以上两种植物中分离鉴定了119个化合物,其中新化合物65个,新天然产物1个,分离鉴定的化合物主要为萜类。从旱生香茶菜中分离鉴定了69个二萜,其中新二萜40个,新天然二萜1个。分离得到的二萜类化合物涉及十四种结构或骨架类型,包括三类鲜有报道的类型,即6,7:8,15-diseco-ent-kauranes,6,7:8,15-diseco-6,8-cyclo-ent-kauranes和7,20-cycl o-ent-kauranes。对分离得到的部分化合物进行了抗肿瘤和抗炎活性筛选,结果显示,多个二萜具有显著的肿瘤细胞抑制活性和抗炎活性。从合蕊五味子中分离鉴定了50个化合物,其中三萜(包括降三萜)44个,新三萜23个,新倍半萜1个,新木脂素1个。从该种五味子中共分离得到三萜类型十三种,包括几类鲜有报道的降三萜骨架类型,例如:Wuweiziartanes;1,2,3-Trinorlancischiartanes; Lancischiartanes;2,3-Dinorlancischiartanes。首次从该种植物中分离得到具有14(13→12):16(17→13)-Di-abeo-schiartanes骨架的降三萜,阐明了该类结构的互变现象。此外,对合蕊五味子中分离得到的部分化合物进行了五株肿瘤细胞株的细胞毒活性筛选。本研究分为三个部分: 第一章:旱生香茶菜中二萜类化学成分的研究。从旱生香茶菜中分离鉴定了二萜类化合物69个,其中包括新二萜40个,新天然二萜1个。首次从该种植物中分离得到8个罕见的具有6,7:8,15-diseco-ent-kaurane骨架的二萜,同时发现了了2个罕见的6,7:8,15-diseco-6,8-cyclo-ent-kaurane型二萜和一个新的7,20-cyclo-ent-kaurane型二萜。对分离得到的部分二萜类化合物,通过X-射线单晶衍射的方法进行了绝对构型的确认。考虑到部分香茶菜属植物在民间作为抗肿瘤药物使用,我们对该种植物中得到的47个化合物进行了针对五株肿瘤细胞(HL-60,A-549,SMMC-7721,MCF-7,SW480)的细胞毒活性筛选。细胞毒活性筛选结果显示,在47个所筛选的化合物中,25个化合物具有显著的或中等强度的抗肿瘤活性,7个化合物表现出较好的选择性。对具有细胞毒活性的25个二萜,还进行了抑制NO生成活性的筛选,其中19个化合物表现出显著的NO生成抑制活性。以上研究结果表明多个二萜具有进一步的研究价值,同时为进一步挖掘该种植物的抗肿瘤先导化合物提供了较好的化学物质基础。 第二章:合蕊五味子中三萜类化学成分的研究。对产自云南省维西县的合蕊五味子藤茎的化学成分进行了深入系统的研究,从中共分离鉴定了化合物50个,其中三萜(包括降三萜)44个,新三萜23个,新倍半萜1个,新木脂素1个。首次从该种植物中分离得到一类罕见的具有14(13→12):16(17→13)-Di-abeo-schiartanes骨架的降三萜,发现该类降三萜存在结构互变问题。采用2D NMR图谱解析结合化学衍生的方法初步阐明了该类结构的互变现象。此外,从该种五味子中共分离得到十三种三萜骨架类型,包括几类鲜有报道的降三萜,例如:Wuweiziartanes型;1,2,3-Trinorlancischiartanes型;Lancischiartanes型;2,3-Dinorlancischiartanes型。根据本课题组前期对系列降三萜绝对构型确定方面的研究结果,通过对比CD图谱,确定了分离得到的部分降三萜的绝对构型。对该种植物中分离得到的部分化合物进行了针对五株肿瘤细胞株的细胞毒活性筛选。 第三章:综述香茶菜属二萜类化学成分的研究新进展。香茶菜属植物是一类重要的药用植物类群,全世界共150余种,我国90余种,20余变种。在我国民间,多种香茶菜属植物作为抗癌、抗炎药物使用。现代植物化学与药理学研究表明,二萜类成分,尤其是对映-贝壳杉烷类二萜是香茶菜属植物的活性成分。对该属植物的研究一直是植物化学和药理学研究的一个热点。过去十年,该属植物的研究取得了大量的研究成果,包括大量新二萜类成分的发现,药理学研究的新成果以及全合成方面的新进展。为了全面了解香茶菜属二萜的研究进展,我们总结了2005年12月至2016年6月香茶菜属植物研究方面的新进展。