手性色谱拆分法是近年来发展较快的一种手性分离方法,它主要包括薄层色谱法、气相色谱法、高效液相色谱法和毛细管电泳法等,其中用薄层色谱法和高效液相色谱法进行对映体的光学拆分已成为现代合成化学、生物医药学及农业化学等领域中必不可少的工具。目前,手性色谱拆分法的研究主要侧重于对手性药物的分析和分离,对手性识别机理的研究却很少。本文以使用广泛的纤维素类手性固定相(CSP)为研究对象,研究了纤维素衍生物手性固定相的合成及手性分离的性能,并探讨了其手性分离机理。研究工作分以下四部分:第一章:对手性拆分方法进行了评述,主要就Pirkle型CSP、纤维素衍生物类CSP和环糊精类CSP的研究与进展予以简要评述。另外,对纤维素衍生物手性固定相的种类、影响手性分离的因素以及手性识别的机理也进行了较为全面地阐述。第二章:以微晶纤维素为原料,苯甲酰氯和对氯苯甲酰氯为改性试剂,采用超声法和加热回流法分别合成了纤维素三苯甲酸酯和纤维素-2,3-二苯甲酸酯-6-对氯苯甲酸酯(混合酯)两种纤维素手性固定相。并用核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析对它们进行了结构表征。分别将两种手性固定相与一定比例的微晶纤维素混合制备手性薄层板,得到机械性能好、表面均匀光滑的手性薄层板,并用它们拆分了3种手性药物,通过色谱条件的优化使氧氟沙星、洛美沙星和加替沙星等3种氟喹诺酮类手性药物对映体达到了完全分离。第三章:研究纤维素衍生物、手性药物及复合物时,应用Gaussian03W程序中从头计算方法,在HF/3-21G水平上对所研究物质进行几何优化,并用此方法探讨了纤维素衍生物手性固定相的手性分离机理.计算得到氧氟沙星中比移值较大的为S构型,比移值较小的为R构型。此计算结果与薄层色谱的实验结果相一致,说明本计算方法适合该类固定相手性分离机理的研究。同理得到洛美沙星和加替沙星比移值较大的组分分别为S构型和R构型。第四章:利用微晶纤维素与相应的酰氯反应,得到两种纤维素衍生物,纤维素三苯甲酸酯和纤维素6-羟基-2,3-二苯甲酸酯,应用它们制备了涂敷型和键合型两种高效液相色谱填料,并通过环境扫描电镜考察了两种手性固定性的形貌。