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有机锌试剂是一类优良的有机金属试剂,具有较好的官能团相容性和反应选择性。在构建碳碳键的过程中应用十分广泛。 2001年和2002年,我们实验室首次分别报道了在过渡金属络合物催化下带官能团的有机卤化锌试剂与芳香醛的双烷化反应和烯基化反应。并根据一些实验现象,探讨了其反应机理。烯基化反应具有较好的立体选择性和区域选择性,具有一定的理论意义和较好的应用前景。 本论文的研究目的是进一步扩展和完善有机卤化锌试剂与芳香醛的烯基化反应,扩大其应用范围。本论文研究了有机卤化锌试剂与芳香二醛、肉桂醛以及与噻吩醛的烯基化反应,然后探讨了有机卤化锌试剂与芳乙酮的烯基化反应,首次实现了有机卤化锌试剂与芳乙酮的烯基化反应。 本论文共分三章。 第一章:带官能团有机卤化锌试剂的制备方法及羰基化合物的烯基化反应研究进展 首先对带官能团有机卤化锌试剂的发展作了简要的介绍,就带官能团有机卤化锌试剂有重要意义的制备方法作了较详细的综述。然后选择了一些重要的反应就羰基化合物的烯基化反应研究作了综述。 第二章:带官能团苄基卤化锌试剂与肉桂醛、芳香二醛的烯基化反应研究 研究了带官能团苄基卤化锌试剂与肉桂醛、芳香二醛的烯基化反应,优化了反应条件。合成了七个苯乙烯基二苯乙烯类化合物,四个1,4-二苯基-1,3-丁二烯类化合物。同时探讨了有机卤化锌试剂与噻吩醛的烯基化反应。进一步扩展和完善了有机卤化锌试剂与芳醛的烯基化反应,扩大了其应用范围。 第三章:带官能团苄基卤化锌试剂与芳乙酮的烯基化反应研究 首次实现了苄基卤化锌试剂与芳乙酮的烯基化反应,优化了反应条件,重点讨论了催化剂对反应产率的影响。提供了通过苄基卤化锌试剂与与芳乙酮合成取代二苯乙烯的新方法。