1,4,7,10-四氮杂环十二烷及其衍生物的合成工艺研究

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大环多胺类化合物由于其独特的空间结构和优良的配位能力,如可以与金属离子、有机阳离子、有机阴离子、中性分子等发生配位作用,是一类具有良好配位能力的优秀配体。故可以形成各种各样的配合物。这些配合物在分子识别、人工酶、医学诊断等新兴领域具有重要而广泛的用途。本论文首先介绍了大环多胺1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)及其衍生物的用途,然后介绍了1,4,7,10-四氮杂环十二烷制备方法,如Stetter法、Richman-Atkins法、Weisman法、乙二醛缩合法、草酸二乙酯缩合法和酰胺缩醛法。重点研究了1,4,7,10-四氮杂环十二烷、1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸、1,4,7,10-四苄基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的合成工艺优化。本论文以化学品合成工艺研究的技术为指导原则,综合考虑文献的合成路线,从经济效益、环境效益和操作的可行性等方面进行了综合评价,最终选取了最适合工业化生产的合成路线。本论文的目的是研究在生产中的正常操作范围,确保在生产中能过安全顺利进行,并节约成本。按照拟定的合成路线,在本论文主要研究了以下两个方面:1.一系列的单因素实验,即在其他条件不变的同时,考察某一因素(如原料选择、物料配比、投料顺序、投料比、催化剂、反应时间、反应温度、后处理中洗涤的次数、结晶温度、未反应原料的循环套用、产品的精制、溶剂的回收利用、操作的简便性和安全性等等)对反应条件,产品质量,收率等的影响。找出最佳的反应条件和适宜的后处理方法。2.一系列的破坏性实验,例如原料或中间体中的某一个或几个杂质的容忍范围,投料比的范围,反应时间的延长,烘料时间与温度的改变等对产品质量,收率等的影响。综合考虑,本论文优化了反应条件,简化了反应操作,降低了生产成本,提高了收率和产品质量,寻找出了适合工业化生产的工艺路线。
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