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作为现代化学中的一个基本概念,芳香性与众多重要的化学性质紧密相关,因而被众多实验和理论化学家广泛且持续地关注。但和键级、分子相似性、原子电荷、氧化态等化学现象或概念类似,芳香性也没有被严格定义。因此,芳香性既没有明确的可观测指标用于实验上的直接测量,也不存在相应的量子力学算符进行直接计算。即使IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry）也只能对芳香性进行特征描述,即:芳香性是有空间电子结构环形分子体系的空间和电子结构,显示出环形电子离域的特征,并导致相对于非环结构类似物更高的热力学稳定性,在化学过程中有保持这种结构的趋势。概括起来主要有能量、结构、化学行为、电、磁等五个方面的特征:1)化学行为,在化学反应前后芳香性结构得到保持,一般表现为容易发生取代反应（亲电芳香取代）,难以发生加成反应;2)结构特征,共轭环内表现出键长均等化趋势;3)能量特征,表现出特殊的热力学稳定性,例如更低燃烧热,更大的共振能;4)电性特征,电子环形离域,环形电流密度;5)磁性特征,即环形电流引起的磁性特征,主要包括,（a）异常的化学位移特征,如轮烯内侧1H的NMR（Nuclear Magnetic Resonance）处于高场,外侧1H的NMR处于低场,（b）大的磁各向异性,（c）抗磁敏感张量的增加。基于这些特征,有多种定量描述芳香性指标被提出,本文多次用到的有FLU（Aromatic Fluctuation Index）、HOMA（Harmonic Oscillator Model of Aromaticity）、ASE（Aromatic Stabilization Energies）、NICS（Nucleus-Independent Chemical Shifts）等。除采用这些从芳香性电、磁、结构等特征发展而来的经典芳香性指标,本文还尝试以最近发展的密度泛函活性理论中的信息论方法（Information-Theoretic Approach in Density Functional Reactivity Theory,ITA-DFRT）为基础直接从电子密度的角度为芳香性提供新的描述和理解视角。主要用到的信息论量包括SS（Shannon Entropy）、IF（Fisher Information）、SGBP（Ghosh-Berkowitz-Parr Entropy）、IG（Information Gain）、En（Onicescu Information Energy）、Rnr（Relative Rényi Entropy）等。本文按照从简到繁、从单环到稠环、从小环到大环、从单线态到三线态的思路,分别研究富烯衍生物、苯并富烯、三线态富烯、线性并苯、单线态扩展卟啉、三线态扩展卟啉的芳香性,讨论了芳香性在不同结构中的变化规律。在最后结合文献中已有的相关报道,总结出了从π电子数目、拓扑结构、自旋态等三个维度构成的坐标系来概括芳香性的变化规律,并由此提出芳香性的定义和预测方法。（1）富烯衍生物。选用七个系列取代富烯衍生物作为模型化合物,计算各种芳香性指标和信息论量。结果表明信息论量与芳香性指标之间存在非常好的线性关系,且相关性符号取决于富烯环上参与共轭的电子数目是[4n+2]还是[4n],与环的尺度无关。（2）苯并富烯。以苯环直接与富烯相并的结构作为模型,验证了ITA-DFRT对这类结构芳香性描述的可行性,还发现在富烯环的性质（[4n+2]还是[4n]）决定了分子整体的芳香性和各个环的局部芳香性变化规律。（3）三线态富烯。仍然选用富烯衍生物作为模型,但自旋多重度为三。用ITA-DFRT研究了分别由Baird的[4n]π规则和Hückel的[4n+2]π规则概括的三线态和单线态芳香性。结果表明,三线态结构与单线态结构的芳香性变化规律是恰好相反的,但两种自旋态的芳香性变化规律可以用ITA-DFRT统一描述。（4）线性并苯。选择双环到十一环线性并苯分子作为模型,基于信息论量与芳香性指标的相关性分析发现了线性并苯分子的芳香性具有分层特征,且分层间隔恰好是一个苯环单位。另外,还发现用芳香性指标的环平均值可以解释这类分子的非线性光学性质。（5）单线态扩展卟啉。以双亚苯基[28]π六环卟啉（1.1.1.1.1.1）和双亚苯基[30]π六环卟啉（1.1.1.1.1.1）作为模型。将结构中的一个亚苯基绕其桥头碳确定的轴旋转使得大环的拓扑形状在Hückel和M?bius构象之间翻转,从而实现大环在芳香性和反芳香性之间转换。用ITA-DFRT可以解释构象翻转过程中大环和局部芳香性变化规律。（6）三线态扩展卟啉。以三线态双亚苯基[30]π六环卟啉（1.1.1.1.1.1）和与之具有相同分子骨架但少两个共轭π-电子的三线态双亚苯基[28]π六环卟啉（1.1.1.1.1.1）作为模型,旋转两个亚苯基结构实现大环几何形状在Hückel、M?bius、Twisted构象之间翻转。并用能量分量、自旋分子轨道能、芳香性指标、信息论量等描述和理解稳定性和芳香性。结合上一部分的工作,将单线态和三线态扩展卟啉的芳香性和稳定性统一起来。