【摘 要】
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近年来随着国民经济的快速发展能源需求不断增加,煤焦油柴油加氢改质生产清洁燃料油日益受到关注。煤焦油柴油中氮化物含量高,在加氢过程中会使催化剂中毒失活,抑制深度脱硫,因此
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近年来随着国民经济的快速发展能源需求不断增加,煤焦油柴油加氢改质生产清洁燃料油日益受到关注。煤焦油柴油中氮化物含量高,在加氢过程中会使催化剂中毒失活,抑制深度脱硫,因此开展煤焦油柴油脱氮研究具有重要意义。 本文针对煤焦油柴油中含氮化合物的脱除合成了离子液体脱氮剂,采用红外光谱和核磁共振氢谱对离子液体的结构进行分析表征,并采用量子化学密度泛函法研究离子液体脱氮机理。合成了阳离子均为1-丁基-3-甲基咪唑([C4Mim]+),阴离子分别为Br-、DBP-、CH3COO-、HSO4-和H2PO4-的咪唑基系列离子液体,以及阴离子均为H2PO4-,阳离子分别为季铵盐类[Et3NH]+、吡啶类[C4Py]+以及咪唑类[C4Mim]+、[BeMim]+和[PSMim]+的磷酸基系列离子液体,考察离子液体中阴离子基团和阳离子基团对脱氮效果的影响。 研究表明,磷酸基咪唑型离子液体对于煤焦油柴油具有好的效果。合成了烷基碳链长度不同的磷酸基咪唑(PI)系列离子液体,具有丁基取代基的PI2([C4Mim]H2PO4)离子液体烷基链长适中对煤焦油柴油的脱氮效果最优。论文优化了PI2离子液体的合成条件,探究了PI2离子液体对煤焦油柴油脱氮效果的影响因素及再生效果,在优化条件下PI2离子液体对煤焦油柴油的脱氮率可达92.3%,经5次再生后的PI2离子液体仍具有好的脱氮效果。将PI系列离子液体用于模型油中含氮化合物的脱除。结果表明,PI系列离子液体对碱性氮化物的脱除效果苯胺>喹啉>吡啶,脱氮效果较接近,对非碱性氮化物的脱除效果咔唑>吲哚,脱氮效果相差较大,PI2([C4Mim]H2PO4)对碱性和非碱性氮化物的脱氮效果最佳。采用量子化学密度泛函法研究磷酸基咪唑型离子液体脱氮机理。在分子水平上证实,[C4Mim]H2PO4离子液体的[C4Mim]+阳离子与氮化物间存在π…π作用,H2PO4-阴离子与氮化物间存在氢键作用,阴阳离子均会影响脱氮效果,且H2PO4-阴离子的O原子与氮化物N-H键间的氢键作用是主要作用。当氮化物甲基取代基增多或含有较多的N、O杂原子时,更容易被[C4Mim]H2PO4吸附脱除。通过比较吸附能可知,[C4Mim]H2PO4对咔唑的吸附能力强于吲哚,与模型油脱氮实验结果一致。
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