BINOL-咪唑啉及BINOL-Schiff碱类配体的合成与表征

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本论文以1, 1’-联二萘-2, 2’-二酚(BINOL)为基本骨架,以合成3, 3’-双(2-咪唑啉基)-1, 1’-联二萘-2, 2’-二酚和BINOL-Schiff碱类配体为目标,主要研究内容如下:首先,综述了在BINOL骨架上的2, 2’和3, 3’位置上官能团的引入方法,从而为合成BINOL类配体的合成提供了重要的依据;并且综述了有关Schiff碱的分类、近年来的研究进展及研究内容,重点介绍了Schiff碱类配体的应用情况。其次,设计出合理的实验路线。在论文中,主要分为以下三个方面:1)根据合成机理、针对在实验中所遇到的实际问题,通过在理论上进一步分析,最终设计并合成了3个BINOL-咪唑啉,并且验证了BINOL-双噁唑啉的合成方法,解释咪唑啉关环中所遇到的实际问题;2)针对BINOL- Schiff碱配体的合成手段以及合成中的问题,设计了11个BINOL-Schiff碱配体,同时设计了两种二胺类配体的合成方法;3)本论文实验部分共计合成30个化合物,其中14个为首次合成的新化合物,并对所合成的化合物进行了结构表征。与此同时,针对实验结果进行了详细的分析。最后,在附录1中提供了重要的化合物的1H NMR,13C NMR和HRMS的谱图;在附录2中列出了在读发表的论文。总之,BINOL是典型的具有C2轴不对称联二萘系化合物,它具有良好的刚性和较高的立体化学控制能力,表明该类化合物具有重要的应用价值和广阔的发展空间。
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