5-羟基-2（5H）呋喃酮是一种手性化合物,广泛存在于天然产物及药物结构中,其内酯环的立体构型与药物的生物活性密切相关。因此很多含有5-羟基-2（5H）呋喃酮结构的衍生物表现出潜在的合成和生物学价值。本文以糠酸和取代的糠酸衍生物为原料,成功的利用光敏氧化反应合成了5-羟基-2（5H）呋喃酮及其衍生物,并以5-羟基-2（5H）呋喃酮为原料,与不同碳链的醇反应制备5-烷氧基-2（5H）呋喃酮类化合物,取得的研究结果如下:以糠酸为底物,分别探讨了光敏剂种类、溶剂、底物浓度、光敏剂用量对产物5-羟基-2（5H）-呋喃酮收率的影响。结果表明:（1）以玫瑰红为光敏剂,在极性溶剂乙腈中,糠酸用量为2g,玫瑰红用量是底物摩尔量的2‰时,通氧光照9小时,活性炭脱色,使用乙酸乙酯:石油醚=1:0.685的混合溶剂对粗产物进行重结晶,产物收率为69%,重结晶产物的纯度可达98%。（2）采用同样的光氧化反应条件,以易得的糠酸衍生物即五元环的3,4,5位有取代基的衍生物为原料,一步法快速合成了一系列5-羟基-2（5H）呋喃酮衍生物（B₂-B₆）,产率在66%～89%之间,通过¹H NMR和HR-MS波谱鉴定化合物的结构。用ESR自旋捕获技术,测定TEMP/光敏剂/糠酸/溶剂/氧气体系在光照条件下所产生的信号,结果测得氮氧自由基TEMPO的特征三重峰,表明光敏氧化反应中产生了活性¹O₂,¹O₂与糠酸及其衍生物发生[4+2]环加成反应,经过不稳定的桥环过氧化物中间体,生成取代的5-羟基-2（5H）呋喃酮及其衍生物。（3）将自制的5-羟基-2（5H）-呋喃酮作为原料,与不同碳链长度的四种醇反应,一步法合成5-烷氧基-2（5H）呋喃酮衍生物,产物收率在20.7%～68.9%之间,短链的甲氧基衍生物水溶性较好,长链的丁氧基、正辛氧基、正癸氧基化合物水溶性较差,预期可作为表面活性剂有新的应用价值。