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化学研究与应用在推动人类社会进步和提高人类物质文明方面发挥了巨大的作用,同时也不可避免的给生态环境带来了破坏。随着环境保护意识的提高，人们越来越重视如何减少或消除化学品在生产和使用过程中对环境造成的危害。当前，以减少化学品生产过程中的能源消耗、开发高效催化体系和设计高原子经济性反应等为主要研究内容的绿色合成化学受到了化学家们的广泛关注。
核苷和氢化苯并呋喃均是重要的杂环类化合物，这类化合物广泛的存在于天然产物和药物分子中，并且许多化合物表现出了良好的生物活性。因此，开发该类化合物的高效合成方法具有重要的研究价值。本文以绿色合成基本要求为主线，分别通过可见光催化反应、不对称烯丙基化反应和不对称去芳构化反应，成功完成了嘌呤核苷的修饰、手性尿嘧啶非环核苷及手性氢化苯并呋喃的高效合成。本文主要内容有：
1.可见光介导的6-芳基嘌呤核苷邻位芳基化反应。
本章节通过过渡金属/光催化剂联合催化反应，在室温下，以较短时间完成了6-联芳基取代嘌呤(核苷)的合成。以芳基重氮盐作为芳基化试剂，在Pd(OAc)2和Ru(bpy)3Cl2·6H2O的共同作用下高效地完成了6-芳基嘌呤(核苷)的邻位芳基化反应。反应表现出了良好的底物普适性，芳基重氮盐上无论是含有吸电子基还是供电子基，反应均能顺利进行。同时，具有良好抗病毒活性的嘌呤核苷、脱氧嘌呤核苷以及阿糖嘌呤核苷均可以较好的完成该反应。我们对可能机理进行了推测，并通过验证实验提供了相应的数据支持。本反应与传统反应的绿色评价结果表明，本反应具有更高的原子经济性，反应更高效、条件更温和。
2.Rh催化的不对称烯丙基取代反应合成手性尿嘧啶非环核苷。
本章节通过不对称烯丙基取代反应，完成了手性尿嘧啶非环核苷的合成。以尿嘧啶和消旋的烯丙基碳酸酯为起始原料，在[Rh(COD)Cl]2/(R)-DTBM-Segphos催化下，高收率(高达95%)、高区域选择性(高达＞40∶1B∶L)以及高对映选择性(高达99%ee)地得到了手性烯丙基取代尿嘧啶分子。反应表现出了良好的底物普适性，尿嘧啶5位带有不同取代基，烯丙基碳酸酯芳环上带有不同取代基均可以较好的完成该反应。此外，通过Sharpless手性双羟基化反应，完成了含有两个手性中心的尿嘧啶非环核苷分子的合成。本反应与传统反应的绿色评价结果表明，本反应具有更高的反应质量效率、更低的质量强度和环境因子。
3.联烯参与的不对称烯丙基化反应合成尿嘧啶非环核苷。
本章节通过联烯参与的高原子经济性烯丙基化反应，完成了支链或者直链烯丙基取代尿嘧啶类化合物的多样性合成。在[Rh(COD)Cl]2/MeOBIPHEP催化下，高收率(高达86%)、高区域选择性(高达＞20∶1B∶L)以及高对映选择性(高达94%ee)地完成了手性烯丙基取代尿嘧啶分子的合成。改变金属催化体系为[Pd(η3-allyl)Cl]2/DPPF，则可以得到含有不饱和双键的直链型烯丙基尿嘧啶分子。反应表现出了良好的底物普适性，尿嘧啶5位带有不同取代基，含有不同功能团取代的联烯均可以较好的完成该反应。产物通过衍生，可以得到手性尿嘧啶非环核苷以及含有不饱和键的尿嘧啶非环核苷磷酸酯。本反应原子利用率高达100%，同时具有更高的反应质量效率、更低的质量强度和环境因子。
4.Cu催化的不对称去芳构化反应合成手性苯并呋喃吡咯烷类化合物。
本章节通过亚胺叶立德与硝基苯并呋喃之间的不对称[3+2]去芳构化反应，成功一步实现了手性氢化苯并呋喃分子骨架的构筑。在Cu(MeCN)4ClO4/(S,Sp)-iPr-Phosferrox催化下，高收率(高达86%)，高非对映选择性(高达11∶1dr)，高对映选择性(99% ee)地完成了含有多手性中心、多功能团取代的手性氢化苯并呋喃吡咯烷类化合物得合成。反应表现出了良好的底物普适性，含有不同取代基的芳基亚胺叶立德、烷基亚胺叶立德和含有不同取代基的硝基苯并呋喃均可以较好的完成该反应。克级放大反应以及功能团转化反应进一步提升了该反应的应用价值。相较于传统方法，本反应具有原料简单易得，产物结构丰富，合成步骤短的优点。同时，该反应原子经济性高达100%，反应质量强度和环境因子低，符合绿色合成的要求。
核苷和氢化苯并呋喃均是重要的杂环类化合物，这类化合物广泛的存在于天然产物和药物分子中，并且许多化合物表现出了良好的生物活性。因此，开发该类化合物的高效合成方法具有重要的研究价值。本文以绿色合成基本要求为主线，分别通过可见光催化反应、不对称烯丙基化反应和不对称去芳构化反应，成功完成了嘌呤核苷的修饰、手性尿嘧啶非环核苷及手性氢化苯并呋喃的高效合成。本文主要内容有：
1.可见光介导的6-芳基嘌呤核苷邻位芳基化反应。
本章节通过过渡金属/光催化剂联合催化反应，在室温下，以较短时间完成了6-联芳基取代嘌呤(核苷)的合成。以芳基重氮盐作为芳基化试剂，在Pd(OAc)2和Ru(bpy)3Cl2·6H2O的共同作用下高效地完成了6-芳基嘌呤(核苷)的邻位芳基化反应。反应表现出了良好的底物普适性，芳基重氮盐上无论是含有吸电子基还是供电子基，反应均能顺利进行。同时，具有良好抗病毒活性的嘌呤核苷、脱氧嘌呤核苷以及阿糖嘌呤核苷均可以较好的完成该反应。我们对可能机理进行了推测，并通过验证实验提供了相应的数据支持。本反应与传统反应的绿色评价结果表明，本反应具有更高的原子经济性，反应更高效、条件更温和。
2.Rh催化的不对称烯丙基取代反应合成手性尿嘧啶非环核苷。
本章节通过不对称烯丙基取代反应，完成了手性尿嘧啶非环核苷的合成。以尿嘧啶和消旋的烯丙基碳酸酯为起始原料，在[Rh(COD)Cl]2/(R)-DTBM-Segphos催化下，高收率(高达95%)、高区域选择性(高达＞40∶1B∶L)以及高对映选择性(高达99%ee)地得到了手性烯丙基取代尿嘧啶分子。反应表现出了良好的底物普适性，尿嘧啶5位带有不同取代基，烯丙基碳酸酯芳环上带有不同取代基均可以较好的完成该反应。此外，通过Sharpless手性双羟基化反应，完成了含有两个手性中心的尿嘧啶非环核苷分子的合成。本反应与传统反应的绿色评价结果表明，本反应具有更高的反应质量效率、更低的质量强度和环境因子。
3.联烯参与的不对称烯丙基化反应合成尿嘧啶非环核苷。
本章节通过联烯参与的高原子经济性烯丙基化反应，完成了支链或者直链烯丙基取代尿嘧啶类化合物的多样性合成。在[Rh(COD)Cl]2/MeOBIPHEP催化下，高收率(高达86%)、高区域选择性(高达＞20∶1B∶L)以及高对映选择性(高达94%ee)地完成了手性烯丙基取代尿嘧啶分子的合成。改变金属催化体系为[Pd(η3-allyl)Cl]2/DPPF，则可以得到含有不饱和双键的直链型烯丙基尿嘧啶分子。反应表现出了良好的底物普适性，尿嘧啶5位带有不同取代基，含有不同功能团取代的联烯均可以较好的完成该反应。产物通过衍生，可以得到手性尿嘧啶非环核苷以及含有不饱和键的尿嘧啶非环核苷磷酸酯。本反应原子利用率高达100%，同时具有更高的反应质量效率、更低的质量强度和环境因子。
4.Cu催化的不对称去芳构化反应合成手性苯并呋喃吡咯烷类化合物。
本章节通过亚胺叶立德与硝基苯并呋喃之间的不对称[3+2]去芳构化反应，成功一步实现了手性氢化苯并呋喃分子骨架的构筑。在Cu(MeCN)4ClO4/(S,Sp)-iPr-Phosferrox催化下，高收率(高达86%)，高非对映选择性(高达11∶1dr)，高对映选择性(99% ee)地完成了含有多手性中心、多功能团取代的手性氢化苯并呋喃吡咯烷类化合物得合成。反应表现出了良好的底物普适性，含有不同取代基的芳基亚胺叶立德、烷基亚胺叶立德和含有不同取代基的硝基苯并呋喃均可以较好的完成该反应。克级放大反应以及功能团转化反应进一步提升了该反应的应用价值。相较于传统方法，本反应具有原料简单易得，产物结构丰富，合成步骤短的优点。同时，该反应原子经济性高达100%，反应质量强度和环境因子低，符合绿色合成的要求。