【摘 要】
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过渡金属催化是当前有机化学的前沿研究领域,一些具有亲电性π路易酸性质的过渡金属,选择性活化碳碳多重键如烯烃、炔烃、实现多种化学转化。探索过渡金属催化烯二炔的反应有
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过渡金属催化是当前有机化学的前沿研究领域,一些具有亲电性π路易酸性质的过渡金属,选择性活化碳碳多重键如烯烃、炔烃、实现多种化学转化。探索过渡金属催化烯二炔的反应有利于发现新的反应类型、反应机理和建立含有茚、萘结构单元多环化合物的合成方法学。本文主要探索基于取代的1,2-二乙炔基苯与邻碘苯甲酸酯的Sonogashira偶联产物在‘亲炔性’过渡金属(Au、Pd)催化剂中的串联成环反应。一、Au(I)催化烯二炔-酸串联成环反应合成茚并[1,2-c]苯并异吡喃-5(11H)-酮和茚并[1,2-b]吡喃-2(5H)-酮我们建立了一种由烯二炔底物合成茚并[1,2-c]苯并异吡喃-5(11H)-酮和茚并[1,2-b]吡喃-2(5H)-酮的方法学,并且考察了不同取代基团的电性效应对成环反应的影响。串联反应过程包括烯二炔的C1-C5成环反应和分子内6-endo-dig氢羧酸化反应。对照实验进一步证实反应是基于烯二炔的Cl-C5成环反应启动的协同反应机理,而非6-endo-dig氢羧酸化反应引发的分步反应机理。二、Pd(Ⅱ)/Cu(Ⅱ)催化烯二炔-酯串联成环反应合成6H--"苯并[c,h]苯并吡喃-6-酮我们发展了氯化钯和氯化铜试剂组合催化含有端炔结构的烯二炔-酯合成6H-二苯并[c,h]苯并吡喃-6-酮的方法学。串联反应过程包括烯二炔的C1-C6成环反应和分子内6-endo-dig内酯化反应。方法学适合制备氯代天然产物Arnottin。对照实验表明溴化铜试剂有利于发生烯二炔的C1-C5成环反应。OMe OMe
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