Dihydrodibenzo[b，f]oxepin类化合物是自然界中较为少见的一类天然产物，它分布于多种绿色植物中，如：豆科植物Bauhinia variegata、灯心草科植物Juncus acutus、兰科植物Bulbophyllum Kwangtungense等，其中大多数化合物呈现出令人感兴趣的生物活性。 Bulbophylol-B(2-methoxy-3，4-methylenedioxy-8-hydroxy-10，11-dihydrodibenzo[b，f]-oxe pin)，是由吴斌等人首次从兰科植物广石豆兰(Bulbophyllum Kwangtungense Schttr．)中分离得到的dihydrodibenzo[b，f]oxepin类天然产物之一；深圳清华大学研究院中药与天然药物研究中心利用稻瘟霉筛选模型进行活性追踪分离，从蜜花石豆兰(Bulbophbyllum odoratissimum Lindl)中分离也得到了该化合物。Bulbophylol-B显示出对人非小细胞肺癌NCI-H460、人肝癌HepG2和Hep3B等良好的抗肿瘤活性及潜在的NO抑制和自由基清除活性。 尽管构建dihydrodibenzo[b，f]oxepin骨架的许多方法在合成非天然的产物中已有报道，但包括Bulbophylol-B在内dihydrodibenzo[b，f]oxepin类天然产物的全合成的研究还未见文献报道。Bulbophylol-B的逆合成分析得到取代的苯甲醛2和三苯基磷盐3，进而得到两个廉价易得的起始原料：焦性没食子酸和间羟基苯甲醛。关键中间体2由焦性没食子酸经乙酰化、O-烷基化、关环、Baeyer-Villiger反应、水解、Vilsmeier反应、羟基的保护等7步反应制得；同时，另一个关键中间体3经间羟基苯甲醛芳环上的溴代、羟基的保护、还原、溴代、季磷化等制得：Bulbophylol-B的合成经苯甲醛衍生物2和三苯基磷盐3的Wittig反应、C=C选择性的还原和分子内的Ullmann反应和去保护等反应制得。 综上，我们完成了一个实效的Bulbophylol-B全合成，最长直线序列为12步，总收率为17.9％，发展了一个构建dihydrodibenzo[b，f]oxepin骨架的全新且实用的方法，以Wittig反应、C=C选择性的还原和分子内Ullmann反应为关键步骤。我们首次完成了Bulbophylol-B的全合成，其类似物的合成及它们的构效关系研究正在进行中。