化合物中引入氟原子或含氟基团后,其物理性质、化学性质以及生理性质（比如亲脂性、代谢稳定性、与靶标蛋白结合能力、细胞膜穿透性和生物可利用度）通常比其母体分子有明显的提升。因而在药物化学、有机化学及材料化学中受到科研人员的广泛关注。相较于引入F和CF₃,CF₂的引入方法较为少见。二氟溴乙酸乙酯不但可以方便地向分子中引入CF₂,还可以同时引入其它官能团,因此在合成步骤的经济性和实用性上具有比直接氟化更大的优势。同时自由基化学的迅速发展也为二氟烷基化提供了一种新颖的方式。N-氰胺烯烃作为一类特殊的取代烯烃化合物,同时具有多个官能团和反应位点。喹唑啉酮骨架广泛存在于自然界,是一种重要的生物碱和活性分子。本文以N-氰胺烯烃化合物为中心底物,通过Cu/B₂Pin₂体系催化和fac-Ir（ppy）₃催化两种模式研究了不同的自由基环化反应来快速高效构建喹唑啉酮化合物。采用过渡金属Cu为催化剂,B₂Pin₂（联硼酸频那醇酯）为还原剂,在加热条件下以N-氰胺烯烃和二氟溴乙酸乙酯为模板底物,合成了二氟烷基化的喹唑啉酮。该方法利用了B₂Pin₂的还原性,降低了催化剂的用量,使用温和的反应条件收获了较高的产率。使用fac-Ir（ppy）₃为光催化剂,在可见光照射条件下以N-氰胺烯烃和二氟溴乙酸乙酯为模板底物,合成了二氟烷基化的一系列喹唑啉酮并五元环和六元环系。相比传统方法中使用过氧化物等条件,此途径提供了温和高效的方式。