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有机小分子的电催化氧化是催化领域的一个重要研究内容。通过C-H键和醇的选择性氧化成相应醛或酮类化合物在精细化学品和有机化学中间体的合成领域均具有十分重要的意义。有机电催化合成用电子代替强氧化还原剂,可以使反应在比较温和的条件下进行。在直接电氧化合成反应中,电极表面容易生成有机聚合物膜致使电极钝化,电流效率急剧下降。在电子转移媒质作用下的有机电催化反应不仅可以避免电极表面钝化,还可以控制目标产物的过度氧化。三芳胺类化合物是一类新型的电氧化还原媒质,由于其具有较宽的电化学氧化还原电位已引起研究者的广泛关注,同时通过引入吸电子性基可以使媒质氧化电位正移。因此本论文以引入具有强吸电子性能的硝基,合成一系列含硝基有机电催化剂,并研究其对C-H键的电氧化性能。本文分别以咪唑、三苯胺和咔唑为结构模版,合成了含不同性能取代基的咪唑、三苯胺和咔唑类化合物,并通过H1NMR进行结构鉴定。采用循环伏安法测试了三类有机电催化剂的电化学性能,取代基的电子效应对有机电催化剂的电化学可逆性及氧化还原电位有很大的影响,取代基的引入可以有效改善有机电催化剂的电化学可逆性,同时供电子基的引入使氧化电位负移,吸电子基的引入使氧化电位正移。采用间接电化学氧化的方式,在室温下通过恒电位电解研究了三苯胺和咔唑类有机电催化剂对C-H键及醇的电化学催化氧化性能,发现适量水的加入有利于促进C-H键电化学氧化反应的进行。以三苯胺(T3b)作为电催化剂时,加入10%水并且提高电解电位至1.2V时,对甲氧基甲苯(p-MT)电化学氧化为对甲氧基苯甲醛(p-MBA)的产率达到83%。恒电位电解对甲氧基苯甲醇(p-MBzOH)时,可在1.3V、无水条件下电氧化为p-MBA的产率达到90%。以咔唑(C3c)作为电催化剂时,在加入10%水的条件下,控制电位为1.28V,p-MT电氧化生成p-MBA的产率达到69%。在无水条件下恒电位电解p-MBzOH可以完全转化为相应的醛类目标产物。