三氰基二氢呋喃型硫化氢荧光探针

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:woshishouhushen
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很多信使气体在生物体内都发挥中重要的作用,而利用荧光探针技术可以对包括H2S、NO在内的众多生物信号气体进行专一性的检测,并且其响应浓度低,灵敏度高以及其对细胞的生物相容性好等优点,都使荧光探针技术在生物气体检测方面拥有广泛的应用。其中H2S气体作为一种重要的生物信使气体需要我们设计能够对其进行准确检测的荧光探针。本文就是基于H2S能够还原叠氮为氨基的机理,设计了利用三氰基二氢呋喃(DCDHF)为发色团,叠氮为H2S受体的荧光探针分子。DCDHF其作为一种D-π-A型分子,具有P-π共轭体系,它的激发波长和发射波长均在长波长区,因此这是一种红光发射的硫化氢荧光分子探针。由于在红光波长范围内可避免因紫外线引起的光毒性和自荧光的干扰,因此本探针可应用与生物体内H2S的检测,而且其与生物试样通光窗口是一致的,从而能够使光最佳渗透到各种生物介质中去。在向探针分子DCDHF-1溶液中引入H2S时,会在619nm处得到一个荧光强度显著增大的吸收峰,同时溶液由黄色变为红色,这个现象可以作为一个方便的比色测定来应用。相对于一些其它阴离子和其它含硫化合物,此探针对H2S具有很好的专一性和选择性。此外探针DCDHF-1还被应用于检测活细胞中的H2S,证明了该探针能够透过细胞膜检测细胞内的H2S。另外,4-氨基取代的1,8-萘酰亚胺是一个具有推-拉电子体系的荧光团,其通过分子内电荷转移机理(ICT),可以在4-位上连接供电子取代基,从而实现荧光波长的移动,因此设计并合成了探针分子2。同样利用叠氮被H2S还原为胺基的机理,实现对H2S的比率荧光检测。同样道理,我们又利用4-氨基取代的1,8-萘酰亚胺为荧光团,同时根据之前文献里报道的两个氨基在NO存在条件下转化为具有三唑结构的产物DAN-T,并在生理条件下能够进一步脱去一个质子,形成三唑盐结构的原理,设计并合成NO探针N-丁基-4-氨基-5-丁胺萘酰亚胺3,从而期望其实现荧光强度的变化,达到对NO的比率检测的效果。目标化合物2和3合成都进行到最后一步。
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