在癌症治疗中,化疗的方法面临着抗癌效率低下和副作用大的问题,而纳米载药体系的构建和应用为解决该问题提供了新的途径。利用肿瘤微环境的差异,构建具有靶向和刺激性响应的多功能纳米载药体系成为生物医药领域的研究热点。在超分子化学中,借助大环分子的主客体化学作用构建纳米载药体系越来越受到关注,利用柱芳烃优良的性质构建超分子纳米载药体系成为一种强有力的手段。基于此,本论文将二氰亚甲基-4H-吡喃结构的近红外探针（DCM-NH2）引入到超分子纳米载药体系的构建中,与甘露糖功能化的柱芳烃（Man P5）通过主客体化学作用形成两亲分子,通过亲疏水相互作用在水中自组装形成囊泡,负载药物吉西他滨后,形成了一种兼具靶向运输、控制释放和荧光示踪的多功能超分子纳米载药体系。本论文主要研究内容包括:（1）纳米载药体系的制备与表征:甘露糖修饰的柱[5]芳烃与DCM-NH2修饰的目标客体分子通过主客体络合作用,形成了纳米结构。核磁数据和不同浓度比例下主客体的紫外吸收光谱图及Job曲线验证了载体具有主客体作用。扫描电镜和透射电镜照片显示该纳米载体为囊泡结构,粒径大小在100-200 nm;粒度分布图显示囊泡的粒径分布较广,且平均粒径为220 nm,但大部分集中在200 nm以下,此时的Zeta电势为33.5 m V,结果表明该纳米囊泡具有较好的尺寸和良好的稳定性。负载吉西他滨（GEM）后,扫描电镜照片上纳米囊泡的结构变得不规则,其粒径也相应增大。利用激光粒度分布仪测得该纳米材料的平均粒径为299 nm,Zeta电势为-13 m V,说明囊泡成功地负载了药物。（2）GSH刺激响应性研究:进行体外模拟释放实验,测得该纳米载药体系的药物负载率为60%,随着体系中GSH浓度的提高,药物释放率不断增大。在2 m M的GSH浓度下,24 h后其药物释放率达到了78%,在5 m M的GSH下,药物释放率达到了90%以上。此外,单独向客体分子中加入2 m M的GSH后,其紫外吸收和荧光发射从450 nm和560 nm分别恢复到了490 nm和650 nm,该波长与近红外探针的一致,进一步说明了该纳米囊泡的GSH刺激响应性。（3）靶向性研究:分别将用甘露糖预处理和没进行处理的MCF-7细胞与囊泡进行共培养后,用激光共聚焦观察细胞内近红外荧光强度,没有经过预处理的MCF-7细胞的荧光更强,验证了该纳米囊泡的靶向性,也证明了囊泡具有GSH刺激响应性。同时,用流式细胞仪检测得到的结果与其一致。（4）细胞的摄取与细胞毒性研究:将负载模拟药物荧光素钠的囊泡与MCF-7细胞进行共培养,随着培养时间的增长,近红外荧光和荧光素钠的绿色荧光有效重叠,说明细胞对囊泡进行有效摄取,而且该纳米材料可以实现对药物的实时监测。此外,通过MTT实验研究进行细胞毒性实验,材料对正常细胞基本无毒性。将囊泡分别于293T和MCF-7细胞共培养后,该纳米载药体系相比于纯药而言对正常细胞的毒副作用更弱,对癌细胞的杀伤力更强。综上所述,本研究表明了可以基于柱芳烃的主客体作用与近红外探针的可激活荧光定位性质,成功构筑了一种具有糖靶向、GSH刺激响应性和实时监测的新型多功能超分子纳米载药体系,进行了利用近红外探针设计具有荧光示踪功能的超分子载药体系的探索。本论文对构筑多功能的超分子纳米载药体系提供了一种新的思路。希望本研究工作能为柱芳烃在纳米载药体系的应用提供新思路。