利用钯催化C(sp~2)-H键直接官能化策略合成苯并吖庚因的研究

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含N杂环骨架是许多天然产物、药物分子、生物活性物质的核心结构单元;此外,随着催化化学的快速发展,含N杂环骨架越来越多地出现在有机催化剂以及过渡金属催化剂的辅助配体中。其中,氮杂七元环是含氮杂环家族不可缺少的成员,因此,如何构筑氮杂七元环吖庚因类化合物是合成化学研究领域的热点内容之一。本文对氮杂七元环吖庚因类化合物进行了简要介绍;重点分析和总结了苯并吖庚因类化合物的合成方法;在此基础之上,发展了利用更具优势的C(sp~2)-H键直接官能团化策略构筑苯并[b]吖庚因类化合物的方法。该策略的创新点在于首次实现了累积双烯参与的端基烯与苯胺之间的氧化偶联反应,以简洁、高效地构筑苯并吖庚因类化合物。本文主要包含两部分内容:第一章,近年来,关于苯并吖庚因类化合物合成方法的研究取得了巨大的发展,为众多含有吖庚因骨架的天然产物和生物活性分子的合成提供了有效的途径。本章对近年来合成吖庚因类化合物的研究进展进行简要的介绍。第二章,我们首次实现了 Pd催化的累积双烯参与的氨基与烯烃的分子内氧化偶联反应,该反应可以简洁、高效地构筑苯并[b]吖庚因化合物。该方法具有反应条件温和,底物适应性广,合成产率高,操作简便等优点。此外,我们还对该反应的机理进行了研究,初步确定了该反应的反应历程。
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