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4—(2—(4—(4—甲基苯基)环己基)乙烯基-1—(1—乙烯基环己基)环己烷是一种非常重要的双烯类新型液晶化合物,它具有低粘度、低极性、高弹性常数比(K33/K11)等优良的物性参数,将其用于混晶材料中可以显著改进LCD器件的陡度和视角,提高液晶显示器件的响应速度,在中高端STN和TFT液晶材料具有良好的应用前景。但是,其结构非常复杂,合成难度非常大,成本高,极大限制了该类产品的应用。因此本文设计了一条合成4—(2—(4—(4—甲基苯基)环己基)乙烯基-1—(1—乙烯基环己基)环己烷的新工艺路线,其合成工艺分为三部分:
第一步,以3,3—二甲基-1,5—二氧杂螺[5.5]十一烷—9—酮和对溴甲苯为起始原料经过格氏、脱水、加氢、脱保护、Wittig、水解、转位、还原、卤代等十步反应合成了反—4—(4—甲基苯基)环己基甲基碘三苯基膦。通过优化反应条件,提高总收率。
第二步,以4—(1,4二氧杂螺[4.5]—8—癸基)环己酮为原料经过Wittig、水解以及转位等七步反应合成4—(4—乙烯基环己基)环己基甲醛,进行表征,并对环己烷的顺反异构转位工艺进行优化。
第三步,以自制的反—4—(4—甲基苯基)环己基甲基碘三苯基膦和4—(4—乙烯基环己基)环己基甲醛为原料经过Wittig反应合成4—(2—(4—(4—甲基苯基)环己基)乙烯基-1—(1—乙烯基环己基)环己烷,并进行表征。
本文提出一条合成4—(2—(4—(4—甲基苯基)环己基)乙烯基-1—(1—乙烯基环己基)环己烷的新工艺路线,打通此路线将极大降低双烯类液晶的成本,为此类液晶在液晶产品中的应用奠定坚实的基础,因而具有显著的经济和社会效益。