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小分子有机胶凝剂(LMOG)在催化、传感技术、药物载体、凝胶推进剂及无机纳米材料模板剂等领域具有重要的应用价值,近年来备受关注。酰胺类化合物是目前氢键型胶凝剂研究的热点之一,该类LMOG一般通过一个及以上个酰胺(CONH)基与羧基、羟基、胺基等协同来增强分子间作用力,进而强化LMOG的胶凝能力。然而仅以单一酰胺基为链接基团来构建LMOG的报道很少。本论文以单一酰肼腙(酰胺基)为核心链接基团,通过引入芳环、烷烃及环己基等官能团来强化π-π堆积作用、范德华力等分子间作用力,设计并制备了三个系列共21个基于单一酰胺基团的新型小分子胶凝剂,并分别考察了LMOG的胶凝能力。具体内容如下：1.设计并制备了5个结构新颖的4’-丙基双环己基酮-4-烷氧基苯甲酰肼腙(3HHB-n)类小分子有机胶凝剂。采用Williamson醚化、肼解、加成消除三步经典反应制备得到HPLC纯度大于99%的目标化合物,且各步反应收率均在70%以上。利用(?)H-NMR和FTIR等手段对其结构进行了确认。胶凝性能研究表明,3HHB-n能将乙醇、异丙醇、乙腈和某些二醇有效胶凝化,扫描电子显微镜(SEM)观察相应的干凝胶发现,在乙醇中形成由直径1-6μm的纤维组成的3D网络结构,而在异丙醇中形成树枝状的网络结构。凝胶的热稳定性研究表明其对胶凝剂的浓度存在依赖性。2.设计并合成了12个结构新颖的芳醉-4-烷氧基苯甲酰肼腙(YPBn)类小分子有机胶凝剂。以烷氧基苯甲酰肼为原料,通过与含不同取代基芳醛的亲核加成消除反应来制备,收率大于70%。YPBn结构经1H-NMR和FTIR确认。胶凝行为研究表明,YPBn中Y为给电子基-OMe、-OH)时能增强分子间苯环的π-π堆积作用。干凝胶的SEM观察表明,当烷氧基的碳链长度为12时,此类胶凝剂在溶剂中通过自组装易形成片层状网络结构。通过1H-NMR和FTIR等方法探究了其形成凝胶的机理,揭示了氢键作用是形成凝胶的主要驱动力之一。3.设计并合成了4个结构新颖的脂肪醛-4-烷氧基苯甲酰肼腙(m-Bn)类小分子有机胶凝剂。通过烷氧基苯甲酰肼与脂肪醛的亲核加成消除反应来制备,收率大于70%。采用1H-NMR和FTIR确认了m-Bn结构。胶凝行为研究表明,m-Bn中两个末端碳链(m、n)长度合适时其胶凝化能力较强,例如,12-B7能将苯胺、异丙醇等10种溶剂胶凝化,在异丙醇中的最小胶凝浓度(MGC)为1%(w/v)。4.研究表明,以单一酰肼腙(酰胺基)为核心基团构筑的LMOG通过分子间氢键作用、π-π堆积作用和范德华力等作用力可以有效胶凝乙醇、异丙醇、乙腈等溶剂,且m-Bn系列LMOG显示出较强的胶凝能力。