从氨基酸合成手性离子液体

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室温离子液体因其独特的物理化学性质,被认为是替代常用挥发性有机溶剂的绿色溶剂。近年来,离子液体的研究开始向功能化的方向发展,即对离子液体进行性能改进以达到特定的需求。将手性引入至离子液体中是离子液体功能化的一个重要方法,手性离子液体因其在手性识别、不对称合成和手性催化方面的应用而受到广泛关注。但是到目前为止,手性离子液体的合成大多数都是在阳离子上引入手性基团,在阴离子上引入手性基团的并不多见。本文从天然氨基酸出发,通过酯化、磺酰化反应合成出三种全氟丁基磺酰氟修饰的手性阴离子:N-全氟丁基磺酰化丙基酸甲酯[I-Ala]、N-全氟丁基磺酰化亮基酸甲酯[I-Leu]和N-全氟丁基磺酰化缬基酸甲酯[I-Val],同时以N-甲基咪唑为原料合成出1-甲基-3-乙基咪唑盐[emim]OH,将手性阴离子与[emim]OH进行酸碱中和反应,合成出一系列以N-全氟丁基磺酰化氨基酸甲酯为阴离子,[emim]+为阳离子的新型手性离子液体[emim][I-Ala]和[emim][I-Val]。本文还对反应条件进行了研究,建立了一条合成此类新型手性离子液体的新方法。同时也对该手性离子液体的光学纯度测定进行了一些探索。实验结果表明,在低温,不加任何缚酸剂和溶剂的情况下,氨基酸甲酯与全氟丁基磺酰氟的磺酰化反应能顺利进行,且因为反应体系只有两种化合物,在此条件下的后处理方法简单,使得产物的分离更加便利。由此合成得到的手性离子液体在室温下均为液体,为以后用于手性合成打下了基础。
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