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肉桂酸是传统中药肉桂皮中提取分离得出的一种有效物质成分,具有抗氧化、抗肿瘤、抑菌等多种生物活性。机体自由基水平平衡的紊乱可引发多种疾病的发生,研究外源性抗氧化剂对保护人体健康和治疗疾病具有重要意义。研究发现,对肉桂酸结构进行衍生化修饰可进一步提高其活性。本论文以含甲氧基的肉桂酸为原料对其进行结构衍生化修饰,合成系列含有多酚羟基的化合物,通过两种不同自由基清除实验方法,体外诱导氧化损伤模型验证以及抗肿瘤活性抑制作用,对其生物活性作用进行研究。所获得的有效成果如下:(1)含酚羟基类肉桂酸类衍生物的合成:本实验以含3,4-二甲氧基肉桂酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸为基本母核,通过与酰氯化试剂(草酰氯)反应,再分别与2-氨基苯酚、3-氨基苯酚4-氨基苯酚进行酯化反应获得含有酚羟基的结构新颖的6个化合物,分别采用薄层色谱(TLC)、质谱(MS)、氢谱(~1H-NMR)和碳谱(~1C-NMR)对所合成的化合物结构进行表征分析,确定合成路线可行,结构准确。(2)含酚羟基类肉桂酸类衍生物体外抗氧化活性评价:本实验通过体外DPPH自由基清除实验和ABTS自由基清除实验两种化学分析法测定合成的衍生物自由基的清除能力。结果表明,各种衍生物均具有清除自由基的能力,但是经过结构修饰得到的肉桂酸2R系列和肉桂酸3R系列的清除能力均优于各自系列的原药,其中肉桂酸2R-2、肉桂酸2R-1、肉桂酸3R-1、肉桂酸3R-2的效果较好。从而初步评价衍生物的抗氧化活性能力,为进一步研究抗氧化作用奠定基础。(3)含酚羟基类肉桂酸类衍生物对AAPH诱发的红细胞氧化应激的保护作用:本实验通过合成的衍生物以建立AAPH氧化损伤血红细胞模型,研究其对氧化损伤红细胞溶血率和血红蛋白氧化率作用的时间和量效关系,探讨其对红细胞氧化损伤模型抗氧化酶系活性和丙二醛(MDA)的活力影响。结果表明,衍生物2R系列通过提高血红细胞中GSH-Px和CAT的活力发挥抗氧化作用,与原型药相比衍生物2R-3可显著提高血红细胞中CAT的活力;衍生物3R系列可提高血红细胞中GSH-Px、CAT活力和MDA的含量,发挥其氧化损伤保护作用。(4)含酚羟基类肉桂酸类衍生物的抗肿瘤活性抑制研究:本实验采用MTT法研究肉桂酸及其衍生物对乳腺癌MCF-7的体外抗肿瘤活性进行测试,测定其对肿瘤细胞的活性抑制作用影响。通过MTT法结果显示肉桂酸系列衍生物对MCF-7细胞具有抗肿瘤活性且均优于各自原型药物,其中2R-3和3R-3的肿瘤抑制活性最强。