【摘 要】
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天然产物对于最终药物可能不是必须的，却是新颖结构、创新药物和先导化合物的重要来源。天然多环多异戊烯基取代的酰基间苯三酚(PPAP)类成分是一类独特的天然产物，因其迷人的化
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天然产物对于最终药物可能不是必须的，却是新颖结构、创新药物和先导化合物的重要来源。天然多环多异戊烯基取代的酰基间苯三酚(PPAP)类成分是一类独特的天然产物，因其迷人的化学结构与有趣生物活性吸引了来自植物化学、有机合成和药理活性研究的广泛关注。由于PPAP类成分本身的性质，如油状、极性小和不稳定，在分离纯化和化合物绝对构型的确定上存在着一定的难度与技巧。 为了解决上述问题，本论文计划在前期的研究基础下以短柱金丝桃(Hypericum.hookerianum)为材料，对其中的PPAP类成分进行定向研究并对28，29-epoxide结构片段中C-28位绝对构型进行了探讨。 短柱金丝桃(Hypericum.hookerianum)在印度民间广泛用于伤口治愈、抗菌、抗病毒以及抗癌抗菌素，并且该植物的叶及茎的粗提物已报道做过细胞毒活性、抗癌抗菌和伤口治愈的活性研究。本研究从短柱金丝桃中共分离得到PPAP化合物69个，其中新化合物23个，涉及经典桥环[3.3.1]型、金刚烷型、内酯型、联二环型、降碳-桥环型等骨架类型。研究思路是在HPLC指纹图谱的基础上，结合PPAP类成分的特征性紫外吸收与保留时间，实现PPAP成分的定向识别，并快速指认提取物中各类PPAP成分的骨架类型，进而结合各种分离技术进行定向分离。 在研究中通过仿生转化、NMR规律的总结并结合X-ray单晶衍射，首次系统性的解决了金刚烷型PPAP的28，29-epoxide结构片段中C-28位绝对构型的确定并实现了金刚烷骨架到1，9-裂环金刚烷骨架的仿生转化。通过比较已展开过系统化学成分研究的金丝桃属植物中的PPAP成分，从而对化学成分与植物分类学地位的相关关系进行了初步探讨。
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