N-酰亚胺正离子与烯烃的偶联反应及与炔烃的环加成反应研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:shanqishuai
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本论文由三部分组成。第一部分介绍了N-酰亚胺正离子的反应、产生、影响其反应的因素以及在有机合成中的应用。第二部分介绍了在三氟化硼乙醚催化作用下,N-苄基-3-羟基异吲哚-1-酮、N-甲基-3-羟基异吲哚-1-酮、N-氢-3-羟基异吲哚-1-酮、N-苄基-5-羟基吡咯-2-酮和N-甲基-5-羟基吡咯-2-酮与非活化的烯烃(苯乙烯、1,1-二苯乙烯、α-甲基苯乙烯、茚、环己烯、2,3-二氢呋喃、3,4-二氢吡喃和1-己烯)的交叉偶联反应;通过该反应较高产率的合成了3-(1-烯基)异吲哚-1-酮和5-(1-烯基)吡咯-2-酮类化合物。对于大多数的烯烃来说,反应是以Csp3-Csp2交叉偶联形式生成产物,但a-甲基苯乙烯和1-己烯却以Csp3-Csp3交叉偶联形式形成产物。第三部分介绍了在三氟化硼乙醚的催化作用下,N-苄基-3-羟基异吲哚-1-酮与非活化的炔烃(苯乙炔、对氯苯乙炔、对甲基苯乙炔、对甲氧基苯乙炔,苯丙炔酸乙酯,1-苯基丙炔)发生环加成反应,得到异吲哚[2,1-b][2]苯并氮杂卓类衍生物。通过N-(3-硝基苄基)-3-羟基异吲哚-1-酮、N-(3-氯苄基)-3-羟基异吲哚-1-酮、N-(3-甲基苄基)-3-羟基异吲哚-1-酮、N-(3-甲氧基苄基)-3-羟基异吲哚-1-酮与苯乙炔的环加成反应来讨论取代基效应。通过(R)N-(α-甲基苄基)-3-羟基异吲哚-1-酮与苯乙炔、对氯苯乙炔、对甲基苯乙炔、对甲氧基苯乙炔的环加成反应,研究了此类环化反应的对映选择性。
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