噻唑-5-甲酰芳胺衍生物的设计、合成与杀螨活性研究

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具有广谱生物活性的噻唑酰胺类衍生物,一直深受农药和医药研究领域工作者的青睐。课题组在前期的工作中合成了一系列具有良好杀菌活性的噻唑酰胺类化合物,在对其杀菌活性进一步优化的过程中,意外发现具有明显杀螨活性的化合物M。论文为了获得具有较高杀螨活性的化合物,进而设计并合成了39个未见报道的噻唑-5-甲酰芳胺衍生物。论文的主要研究内容和结果如下:1.通过调研大量的文献,综述了杀螨剂、噻唑衍生物以及酰胺类农用化学品的研究现状。2.以课题组前期合成的化合物M为先导化合物,运用活性基团拼接、生物电子等排原理,设计并合成了I、II、III三个系列结构新颖的目标化合物。通过合成实验探究,确定了不同化合物的最佳合成路线并利用NMR、GC-MS和LC-MS等分析方法对所合成的新化合物进行了结构确证。3.按照国家农药创制工程技术研究中心农药活性筛选标准操作程序与方法(SOP)对所合成的新化合物进行了杀螨/虫、杀菌以及除草活性试验,试验结果如下:(1)杀螨活性结果:在普筛浓度下(500 mg/L),论文化合物对棉红蜘蛛有良好的生物活性,其中化合物I5的杀螨活性优于阳性对照螺虫乙酯。(2)杀虫活性结果:部分化合物对蚜虫表现出较好的生物活性,化合物对粘虫没有明显的生物活性。(3)杀菌活性结果:目标化合物对小麦白粉病、水稻纹枯病和玉米锈病表现出突出的生物活性,如化合物II10、II11对水稻纹枯病的防效优于商品化杀菌剂噻呋酰胺;化合物II7、II11对玉米锈病的防效优于杀菌剂戊唑醇;化合物I4、I7对小麦白粉病的防效与杀菌剂氟硅唑处于同一活性水平。(4)除草活性结果:目标化合物对供试靶标没有明显的生物活性。4.对论文化合物的结构与其生物活性的关系进行了研究、讨论、总结:发现R是异丙基时,化合物有突出的杀螨活性;Ar是噻唑环且其2位是甲基时,论文化合物常表现出良好的生物活性;苯环4位取代基为NO2等强吸电子基团时,该类化合物通常有突出的杀螨活性,而适当的吸电子能力会提高该类化合物的杀菌活性。
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