【摘 要】
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向有机分子中引入氟或含氟基团可以显著地改变这些分子的物理、化学性质和生理活性,从而成为了近些年来的热门课题。本文主要完成了p-吡啶-α-含氟甲基脂肪胺类化合物的不对
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向有机分子中引入氟或含氟基团可以显著地改变这些分子的物理、化学性质和生理活性,从而成为了近些年来的热门课题。本文主要完成了p-吡啶-α-含氟甲基脂肪胺类化合物的不对称合成,另外也对芳香重氮盐的三氟甲基化反应进行了初步的探索。本文共分为两个部分:第一部分:以α-烷基吡啶为原料,在n-BuLi的作用下与含氟亚胺反应,同时向反应中加入钛酸四异丙酯[Ti(OiPr)4],成功地以较好的产率(up to95%)和选择性(dr>99%)合成出了一系列的β-吡啶-α-含氟甲基脂肪胺类化合物(dr>99%),并且成功地以极高的产率(up to98%)脱除作为保护基和手性辅基的叔丁基磺酰基。最后将p-吡啶-α-含氟甲基脂肪胺与酰氯反应可以得到p-吡啶-α-含氟甲基酰胺。该类化合物作为农药分子具有潜在应用价值。第二部分:尝试了在铜参与下四氟化硼芳基重氮盐与Togni试剂的三氟甲基化反应,取得了一定的效果并成功分离出了目标产物三氟甲基萘。尽管产率不高(12%isolated yield, GC-MS15%),但是采用的催化剂为更经济易得的铜盐,若优化和完善反应条件后能以较高的产率得到含三氟甲基的产物,该反应仍不失为一种制备含三氟甲基的芳烃的优良方法。
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