本论文综述了有机小分子催化剂的分类、有机小分子的四种催化模型以及手性胺类和手性硫脲类催化剂的研究进展，重点介绍了自组装催化的研究进展，在此基础上设计构建了手性胺/手性酸自组装体系并对其在Michael加成和oxa-Michael-Aldol串联反应中的催化性能进行了深入的研究。　　 构建了手性胺-巯基咪唑/手性硫脲羧酸自组装体系，并对其在硝基烯烃不对称Michael反应中的催化性能进行了研究，结果表明：（1）以5mol％的吡咯烷-巯基咪唑/手性硫脲羧酸自组装体系在12h就能以最高达99％的转化率和99％ee值得到产物；（2）可以通过控制手性催化体系的构型来控制产物的构型，即实现产物构型的可控性；（3）1H NMR证实了催化剂的自组装，ESI-MS证实了自组装催化体系的双活化作用，不同构型的催化体系通过控制中间体的构型来实现产物的构型控制。　　 研究了手性胺-巯基咪唑/手性硫脲羧酸自组装体系在硝基双烯烃不对称Michael反应中的催化性能，结果表明：（1）以5mol％的（S）-吡咯烷-巯基咪唑/（R）-硫脲羧酸自组装体系在18-36h就能以最高达93％的收率和99％的ee值得到产物；（2）反应底物具有一定的普适性，带有吸电子基团的硝基双烯烃反应活性高于带有供电基团的硝基双烯烃；（3）1H NMR证实了（S）-吡咯烷-巯基咪唑和（R）-硫脲羧酸的自组装，也解释了两者自组装后的有效空间效应是产物有较好立体选择性的主要原因，同时产物的XRD谱图佐证了反应机理的可靠性。　　 研究了手性胺-巯基咪唑/手性硫脲羧酸自组装体系在绿色溶剂PEG中对硝基双烯烃不对称Michael反应的催化性能，结果表明：（1）PEG800是最有效的反应溶剂且该溶剂能够明显提高反应速度；（2）在PEG800中，以5mol％的（S）-吡咯烷-巯基咪唑/（R）-硫脲羧酸的自组装体系在12-30h就能以最高达99％的转化率和96％的ee值得到产物；（3）PEG反应体系中反应底物具有一定的广泛性，带有吸电子基团的硝基双烯烃反应活性高于带有供电基团的硝基双烯烃。　　 构建了脯氨醇二苯基硅氧醚/Mosher自组装体系，并对其在不对称oxa-Michael-Aldol串联反应中的催化性能进行了研究，结果表明：（1）（S）-脯氨醇二苯基硅氧醚和（S）-Mosher酸的自组装体系是最有效的催化体系，以20mol％的催化量在12h内就能以较好的收率（高达90％）和较高的ee值（高达99％）得到产物；（2）非质子非极性溶剂Et2O是最合适的反应溶剂，大多数底物以Et2O都有较好的结果；（3）反应底物具有一定的广泛性，带有供电基团的底物反应活性和产物ee值都优于带有吸电子基团的底物：（4）1H NMR证实了（S）-脯氨醇二苯基硅氧醚和（S）-Mosher酸的自组装过程，也证明了（S）-Mosher酸能够有效地促进亚胺离子中间体的形成，（S）-脯氨醇二苯基硅氧醚和（S）-Mosher酸在Michael加成一步的共同作用是产物有较好立体选择性的主要原因。