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自然界的大部分化合物都是具有手性的,构型不同的对映异构体在医药、化工等领域起着非常重要的作用。通过不对称催化合成手段可以合成许多手性化合物。本文介绍了一类手性离子液体催化剂的制备,并在不对称Diels-Alder反应中考察了它的催化性能,催化剂循环使用九次后仍能保持催化活性,符合当今绿色化学发展的理念。本文由天然氨基酸L-酪氨酸为原料通过酯化、氨基保护、"Click"反应、季铵化、胺解以及成环反应合成了3种手性MacMillan型离子液体催化剂。通过1HNMR、元素分析、旋光仪以及热重分析对所合成的所有中间体以及催化剂进行了表征。由热重分析可以知道所合成的3种结构不同的手性离子液体催化剂Ⅰ-Ⅲ都具有非常好的热稳定性,催化剂Ⅰ的热分解温度为359℃C,催化剂Ⅱ的热分解温度为323℃,催化剂Ⅲ的热分解温度为329℃,三种催化剂均在323℃以上才开始发生严重的分解,且含有1,2,3-三唑环结构的手性离子液体Ⅰ、Ⅲ比不含1,2,3-三唑环结构的手性离子液体Ⅰ具有更高的热稳定性,其热分解温度更高。我们在反式肉桂醛与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应中考察了溶剂、助催化剂酸以及催化剂的用量对反应的影响,获得了最佳的反应条件：10 mo1%的催化剂Ⅰ与10 m01%的CF3COOH在CH3OH/[BMIM]BF4/H2O (v/v/v=50/45/5)组成的混合溶剂,室温。在此条件下,无论吸电子基还是给电子基取代的α,β-不饱和醛都能与环戊二烯反应取得相应的环加成产物,反应产率达到78%-97.6%,非对映选择性在1：1-2.1：1,对映选择性也能达到85.5%-90.9%。反应结束后,反应产物能从从反应体系中萃取出来,催化剂仍保留在离子液体[BMIM]BF4中,在真空下65℃干燥6h后就可以进行下一次反应,催化剂循环9次后催化活性没有发生明显的下降。