2-[4-(3-氟-5-氯-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酰胺类化合物的合成研究

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芳氧苯氧丙酸(APP)衍生物类除草剂,作为乙酰辅酶A羧化酶(ACC)抑制剂,是一类防治禾本科杂草的高效选择性除草剂。伴随着化学结构设计以及新颖合成方法的发展,目前已经商品化的APP类除草剂已有20余种。APP类除草剂化合物安全、高效且对环境友好,因此,在除草剂研究领域,对APP衍生物的构效关系以及生物作用机制仍然是一大热点。本文对APP类化合物的发展历史、代表品种、合成方法以及构效关系均做了详细综述。  本文在现有的研究基础上,根据APP类化合物的构效关系,经分子结构设计以及合成路线选择,合成出了3个系列共计15个2-[4-(3-氟-5-氯-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酰胺类化合物。在合成工作中,首先以对苯二酚和2,3-二氟-5-氯吡啶为起始原料,经醚化反应后,再与对甲苯磺酰丙酸甲酯缩合成酯,然后在碱性条件下水解成本论文合成实验的核心中间体2-[4-(3-氟-5-氯-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸。将中间体做成酰氯后,分别与3个系列具有不同结构的胺类化合物在碱性条件下经缩合生成相应的芳氧苯氧丙酰胺类化合物。具体来讲,系列一化合物是上述酰氯与含有芳环或者杂环的伯胺经缩合生成的具有N-烃基芳氧苯氧丙酰胺结构的7种化合物;系列二化合物是上述酰氯与苯环上含有卤素取代基的乙磺酰胺经缩合反应生成具有N-烃基-N-乙磺酰基芳氧苯氧丙酰胺结构的6种化合物;系列三化合物是上述酰氯与N-甲基苯胺类化合物经缩合反应生成具有N-烃基-N-甲基芳氧苯氧丙酰胺结构的2种化合物。  本文对所合成的15个APP类化合物均测定了熔点,且通过1H NMR、13CNMR、ESI-MS等综合手段进行了表征并确定了目标产物的分子结构。  本文对所合成的APP类化合物的实验数据以及产物表征数据进行了分析确定,在课题研究过程中对反应条件、反应机理等进行了探讨,确定了实验合成方法的可实施性和实用性,为今后与该课题相关的实验方法、理论探讨以及活性测试等研究工作提供了良好的应用基础和参考依据。  
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