本论文以NH-异喹啉酮和α-重氮羰基类化合物为主要原料,基于铑催化氧化环化反应,研究并建立了异吲哚[2,1-b]异喹啉-7-羧酸酯和含异喹啉酮结构单元的新型螺环化合物的高效合成新方法。本论文的主要研究内容包括以下两个方面:(1)通过铑催化的NH-异喹啉酮与α-重氮-β-酮酸酯的氧化[4+1]环化及原位脱酰基串联反应,可以高效合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-7-羧酸酯类衍生物。更有趣的是,通过脱酯反应,上述异吲哚[2,1-b]异喹啉-7-羧酸酯可以顺利转化为异吲哚[2,1-b]异喹啉-5(7H)-酮。值得一提的是,异吲哚[2,1-b]异喹啉-5(7H)-酮不仅是Rosettacin的类似物,而且该骨架还常常存在于多种天然生物碱和合成药物分子中。(2)以NH-异喹啉酮和α-重氮-1,3-茚满二酮为起始原料,基于铑催化的氧化螺环化反应,建立了一种高选择性合成三种新型螺环化合物的新方法。值得注意的是,通过使用不同取代模式的NH-异喹啉酮底物或者简单调控反应参数,可以很好地控制该氧化螺环化反应的区域选择性。之后,根据控制实验结果,对反应机理进行了深入地研究。最后,我们还开展了所得螺环化产物的后续转化反应研究。