在生命体中,绝大部分极性的营养物质,例如离子、水、氨基酸、糖等进出细胞都是通过通道蛋白的转运来实现的。这些通道蛋白的功能失调将会导致一些重大的通道病。由于很多天然通道蛋白的转运机理尚不明确,因此化学家希望构筑人工的合成体系来模拟通道蛋白的结构和功能,从而为研究其运输机理提供简单的模型。目前,利用人工合成的通道已经实现了Na+、K+、Ca2+和C1-的转运。然而质子的选择性转运以及离子转运过程的调控仍然是该领域的挑战性研究课题。在本论文中,我们提出了一种构筑人工跨膜离子通道的新策略,通过结合共价合成与非共价自组装的方法,以柱[5]芳烃为基本骨架,设计并合成了与磷脂双分子层厚度相匹配的单分子通道,实现了质子的选择性跨膜输送以及K+跨膜输送过程的电压门控。在第一部分工作中,我们以柱[5]芳烃为基础,组装形成了一类有机纳米管结构。我们通过SEM、TEM以及XRD实验证实,柱[5]芳烃在有机溶剂中组装形成管状的纤维,并在有机溶剂中形成凝胶。进一步对柱[5]芳烃进行衍生化,我们还得到两端全为酯基的柱[5]芳烃衍生物。通过单晶结构分析发现,该化合物在水线结构的模板效应下组装形成了两种不同的管状结构。通过IR实验我们还证实,这种管状结构中的水线可以作为质子传导的路径,实现了质子的选择性传递。在第二部分工作中,我们构筑了人工跨膜质子通道,实现了质子的选择性跨膜输送。在天然的质子通道蛋白中,连续的水线结构为质子选择性的跨膜输送提供了传导路径。在该部分中,我们合成了柱[5]芳烃单体和一系列二聚体,通过单通道电导实验和同位素效应实验证实,该类柱[5]芳烃衍生物具有选择性跨膜输送质子的能力,其选择性是通过柱[5]芳烃结构中的水线来实现。我们还考察了二聚体中连接基团的长度对输送效率的影响,发现正己基是最合适的连接基团,它可以使两个柱[5]芳烃单元发生面对面的堆积,从而使通道效率达到最高。进一步我们还发现Na+及α,ω-烷基二醇分子可以用来调控通道分子的活性。在第三部分工作中,我们构筑了单分子管状的离子通道。通过在柱[5]芳烃上引入含有不同长度的肽链,合成了具有不同长度的柱[5]芳烃衍生物。通过1HNMR及IR实验证实,该类柱[5]芳烃衍生物在分子内氢键的驱动下组装形成管状结构。进一步通过荧光光谱实验发现这类管状结构可以跨膜输送C1-。在第四部分工作中,我们构筑了电压门控的K+通道。通过将含有带正电荷的Arg肽链连接至柱[5]芳烃骨架上,我们构筑了三个新型的人工跨膜电压门控通道。荧光光谱实验和膜片钳实验证实,在电压的驱动下,这些通道分子可以可逆的进出脂双层,从而使得通道对K+的输送可以打开或关闭,实现了电压门控。我们进一步还发现,其中一个通道分子表现出抗菌活性,可以抑制枯草杆菌的生长,其IC50值可以低至10μM,达到与天然电压门控通道相当的活性。