【摘 要】
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鬼臼毒素及其衍生物具有显著抗肿瘤活性,其中鬼臼毒素的糖苷衍生物etoposide(VP-16)和teniposide(VM-26)已被广泛用于临床.另一方面,通过用氟修饰生物活性有机化合物,已经发
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鬼臼毒素及其衍生物具有显著抗肿瘤活性,其中鬼臼毒素的糖苷衍生物etoposide(VP-16)和teniposide(VM-26)已被广泛用于临床.另一方面,通过用氟修饰生物活性有机化合物,已经发现了许多新的药物或农药.据此,该论文研究了鬼臼毒素的氟代衍生物,为创制新药物奠定了基础.具体内容如下:(1)以鬼臼毒素为起始原料,用二乙基胺基三氟化硫(DAST)为氟化试剂,合成了8个新的氟代鬼臼毒素衍生物;用IR、1H NMR、13CNMR以及MS对这些新化合物的结构进行了确证.(2)培养出两种含氟鬼臼毒素衍生物的单晶,并对它们进行了X-衍射单晶结构分析.晶体结构数据证实,C-4位的羟基在被DAST试剂氟代的反应以SN1机理进行,从而得到4β-氟代衍生物为主要产物.晶体结构数据还证实了由含三个羟基的鬼臼毒素开环衍生物与DAST反应,意外生成氟代环醚产物的结构.(3)在氟代鬼臼毒素衍生物的合成中,还意外地发现用4-去氧鬼臼酮可与DAST试剂发生脱氢反应,生成芳香化的产物.该反应的机理有待进一步研究.
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