本论文主要研究了噻唑橙单体的合成方法,并对各种方法进行了对比。研究表明噻唑橙的结构修饰位点在喹啉环以及苯并噻唑环上的氮原子端,对其两个氮原子衍生,可以获得不同结构的噻唑橙分子。以此为依据,对噻唑橙进行了以下修饰,并对合成方法做了相应的改进：(1)以2-巯基苯并噻唑和对甲苯磺酸甲酯为原料,在苯并噻唑环上的氮原子端引入甲基,合成了3-甲基-2-甲巯基苯并噻唑对甲苯磺酸盐；以4-甲基喹啉和1,3-二溴丙烷为原料,在喹啉环的氮原子端引入3-溴丙基,合成了4-甲基-1-(3-溴丙基)喹啉溴盐。在最终合成噻唑橙单体TO-1的步骤中,用碘离子来置换对甲苯磺酸根离子。但是碘离子与对甲苯磺酸根离子的置换效率不高,所以导致产率较低,所以对此方法进行改进,直接合成3-甲基2-甲巯基苯并噻唑碘盐,避免了最终的离子交换过程,提高了产率。(2)上述方法中,最终步骤有硫醇生成,将原料换为2-甲基苯并噻唑。在其噻唑环上引入甲基,合成2,3-二甲基苯并噻唑碘盐；以4-氯喹啉为原料,在氮原子端引入3-溴丙基,合成4-氯-1-(3-溴丙基)喹啉溴盐。