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荧光探针具有灵敏度高、选择性好、操作简便、成本很低等优点，因此被广泛应用于生物、医药、军事、环境等领域。氟离子具有半径小、电负性大等特性，在生命体系中有着至关重要的地位。近几年来，对氟离子的检测研究是荧光探针发展领域的一个热点。 本文首先介绍了荧光探针的一些基本原理及对氟离子检测的研究进展。在此基础上，设计、合成了两个基于苯并噻二唑的选择性良好、灵敏度高、肉眼可观测、响应速度快的氟离子荧光探针，并探讨了检测机理。以咔唑、吩噻嗪为原料，先后经溴化、硼酸酯化和Suzuki偶联反应，合成了目标化合物CBT-NH和PBT-NH，其最后一步反应产率分别为77.3％和67.5％。利用1H NMR，13C NMR和HRMS等表征手段确认了反应产物以及中间分子的结构。 文中进一步研究了CBT-NH和PBT-NH的光物理性质，其荧光量子产率分别为0.034和0.015。加入微量的氟离子，它们的DMSO溶液5秒内由红色变成黑绿色，荧光强度明显增强，可用作荧光增强型探针，检测限分别达到0.86μM和4.25μM。干扰实验研究表明，其它阴离子(Cl-，Br-， I-，AcO-，H2PO4-，HSO4-和NO3-)对氟离子检测没有明显影响。通过核磁滴定研究发现，化合物与氟离子的作用机制为:在浓度较低时，氟离子与CBT-NH和PBT-NH中的N-H官能团以氢键作用为主;氟离子浓度较高时CBT-NH和PBT-NH中的N-H官能团发生去质子化作用。通过Jobs plot曲线发现两个化合物都以1∶1形式与氟离子发生氢键作用，缔合常数分别为1.422×105和1.326×105，CBT-NH与氟离子的亲和度稍高于PBT-NH。向加入了氟离子的CBT-NH和PBT-NH体系中加入一定量的碘乙烷，溶液颜色又变成了红色，通过1H NMR和HRMS确证生成了N-乙基化产物，从而证明了去质子化作用。相关结论与高斯(Gaussian09)的B3LYP理论计算结果一致。