吡唑啉酮化合物的合成研究

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吡唑啉酮及其衍生物是一类重要的有机化合物,由于其具有特殊的结构特征和巨大的科学应用价值而引起人们的广泛关注。异构体是吡唑啉酮化学中一个老问题,关于此类报道已有很多。很多吡唑啉酮化合物的研究工作都以3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮为例展开,这是因为3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的合成原料(苯肼和乙酰乙酸乙酯)容易得到。4-酰基-5-吡唑啉酮作为抗菌剂和农用化学品一直是研究的热点,最简单的吡唑啉酮-5衍生物由于具有一定的生理活性,如安替比林,氨基比林,作为知名的止疼剂已经广泛用于医药领域。酰基吡唑啉酮-5作为萃取和分离各种金属离子非常有用,可以和多种过渡金属元素作用,形成稳定的配合物,在分析化学上用于分离和定量分析50多种元素。 为了寻找具有高稳定性和良好萃取能力的吡唑啉酮配体,我们用2,6-吡啶二甲酰氯分别和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,4-氨基安替比林发生缩合反应,合成了2,6-双(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮-4-基)吡啶二酮和N,N-二安替比林-2,6-吡啶二甲酰胺。采用微波加热的方法,研究了3-甲酰基色酮与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的液相Knoevenagel缩合反应,合成新的含吡唑啉酮的3-甲酰基色酮衍生物。由4-芳亚甲基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮和吲哚在无水乙醇中回流,发生迈克尔加成反应,生成了4-[(3-吲哚基)-芳甲基]-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮。用4-氨基安替比林与3-甲酰基色酮,肉桂醛,茴香醛反应分别合成了3种新的席夫碱化合物。
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