杂环化合物是合成药物的重要物质，研究发现咔唑环和吡啶环都具有一定的生理活性，本文合成的新型N-吡啶咔唑类化合物就是把吡啶环和咔唑环结合在一起，初步设想可以很大的提高单个化合物的生物活性，期望得到良好的药物中间体。本文合成了9-(3-吡啶基甲基)咔唑、3,6-二氯-9-(3-吡啶基甲基)咔唑、3,6-二溴-9-(3-吡啶基甲基)咔唑。同时对产物结构进行了红外、核磁的表征和元素分析，并进行了抗菌活性测试。以咔唑与3-氯甲基吡啶盐酸盐为原料经N-烷基化反应合成9-(3-吡啶基甲基)咔唑，最佳工艺条件为：咔唑与3-氯甲基吡啶盐酸盐物质的量比为1:1.5，反应时间为12h，反应温度为35℃，溶剂用量为30mL，此条件下收率为73.5%。以咔唑和N-氯代丁二酰亚胺(NCS)为原料合成3,6-二氯咔唑，收率为80.2%。以3,6-二氯咔唑和3-氯甲基吡啶盐酸盐为原料经N-烷基化反应合成3,6-二氯-9-(3-吡啶基甲基)咔唑，当3,6-二氯咔唑和3-氯甲基吡啶盐酸盐物质的量比为1:2，反应时间为16h，反应温度为20℃，溶剂用量为30mL时反应条件最佳，收率为71.5%。通过NBS法合成3,6-二溴咔唑浅绿色固体，收率为69.4%。以3,6-二溴咔唑与3-氯甲基吡啶盐酸盐为原料经N-烷基化反应合成3,6-二溴-9-(3-吡啶基甲基)咔唑。最佳工艺条件为：3,6-二溴咔唑和3-氯甲基吡啶盐酸盐物质的量比为1:2，反应时间为14h，反应温度为20℃，溶剂用量为30mL，收率为70.9%。对新合成的N-吡啶咔唑类化合物进行了抗菌活性测试，结果为：3,6-二氯-9-(3-吡啶基甲基)咔唑基本无抗菌活性：3,6-二溴-9-(3-吡啶基甲基)咔唑有微弱的抗菌活性；9-(3-吡啶基甲基)咔唑的抗菌活性较强，其最小抑菌浓度(MIC)为0.10mg/mL。