醇类化合物在自然界中广泛存在,廉价、易得、低毒、安全。羟基能够很容易地转化为其它的官能团如酯基、醛基、羰基等,因此醇类化合物被广泛地应用于有机合成领域。醇脱水反应的副产物为水,能够应用于构建碳碳键和碳杂原子键,是合成功能分子最为绿色的方法之一。本文主要研究醇类化合物脱水构建C-P键和C-H键,具体研究内容如下:一、发展了一种醇类化合物与P(O)-H化合物直接脱水偶联构建C-P键的方法。该反应不需要过渡金属催化剂。在计量的碱作用下,各种芳基乙醇类化合物直接和二级膦氧发生交叉脱水偶联反应,生成对应的beta-芳基膦氧化合物。F、Cl、Br以及杂环等官能团能在该反应下兼容,便利于产物的进一步官能团化。除了芳基乙醇类化合物,乙醇和正庚醇等也能与二苯基膦氧反应,尽管反应的产率比较低。机理研究显示,该反应的途径应该是醇首先在碱的促进下脱水生成烯烃,然后生成的烯烃再在碱的作用下与二级膦氧选择性加成生成目标产物。二、发现了一个铜催化二芳基甲醇类化合物的自身歧化反应。该反应以1 mol%三氟甲磺酸铜为催化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,在110摄氏度下反应12小时可以转化完全,高产率地生成对应的等量的二苯甲烷和二苯甲酮。