伴随着生命科学技术的发展,为了满足日新月异的生物检测技术对荧光染料的要求,设计与合成具有良好光谱性能的荧光染料依然是荧光检测技术发展的焦点。菁染料和酞菁染料作为目前最主要的近红外荧光染料,由于能有效地避开生物样品的自发荧光和自吸收所造成的背景干扰,近年来常被用作活体内荧光标记物或制成荧光探针,在生物检测领域己经成为研究热点。菁染料的主要问题在于容易发生光漂白和自聚集导致荧光淬灭。而酞菁染料虽然具有优秀的光稳定性,但是由于大环体系,染料分子之间容易发生π-π堆积而使荧光淬灭。本论文在归纳总结前人科研成果的基础上,设计合成了两例五甲川吲哚菁染料Cy5-NHS1和Cy5-NHS2。在五甲川菁染料的吲哚环N位引入体积较大的苄基,可有效提高染料的光稳定性。菁染料中的活性基团能与牛血清蛋白(BSA)中的胺基发生特异结合,标记BSA时检测限均达到10-8mol/L,具有较高的灵敏度。Cy5-NHS1和Cy5-NHS2均具有良好的细胞通透性,可对MCF-7细胞中的线粒体进行染色,而且定位准确。此外,设计合成了一例轴向取代铝酞菁PcAIR,当pH由7.4降低至4.0时,荧光强度增加了57倍。PcAIR具有良好的细胞通透性,可以对MCF-7细胞进行成像。由于癌细胞内通常为弱酸性环境,而正常细胞内的pH为中性,因此,PcAIR可以作为一种有潜力的肿瘤选择性荧光探针。