苯并噻嗪类衍生物是一类重要的硫、氮杂环化合物,也是许多药物分子的骨架结构,它在抗HIV、抗分支杆菌、抗炎、抗肿瘤等方面展现出良好的生物活性。因此,苯并噻嗪的合成一直是一个具有吸引力的研究领域。尽管已有不少合成方法报道,但是,大多数的方法依赖于分子内S_NAr反应或金属催化的C-S键偶联反应,这些方法的底物大多需要预卤化,反应条件苛刻、官能团耐受性低,容易产生酰胺等副产物。因此,发展一种高效的合成1,3-苯并噻唑的方法具有重要意义。硫代酰胺是一类重要的有机合成子,在天然产物以及药物合成领域有重要应用。硫代酰胺具有多个反应中心,可与亲电试剂、亲核试剂反应,构建噻唑、噻唑啉以及噻唑啉酮等杂环化合物。与其他硫代羰基衍生物不同,硫代酰胺无异味,稳定性良好。硫代酰胺的化学反应性和优良的物理性质,使其成为有研究价值的中间体。高价碘（Ⅲ）试剂是一类与过渡金属具有类似反应性质的重要氧化剂。在一定条件下,可作为毒性更低、使用更为安全的金属氧化剂替代物。其中,二乙酰基碘苯（PIDA）、双三氟乙酰碘苯（PIFA）、Koser试剂（HTIB）可发生分子内氧化偶联反应,以此来构筑含有碳-杂原子键的杂环化合物。本论文从N-苄基硫代酰胺和HTIB出发,开发了一种高价碘（Ⅲ）介导的硫代酰胺分子内脱氢C-S键偶联反应。在一系列条件优化实验的基础上,确定了反应的最优条件:N-苄基硫代酰胺和HTIB的配料比为1:1,溶剂为六氟异丙醇,无需金属催化剂,室温下1 min内即可完成转化。本论文还系统地研究了取代基对反应的影响,发现反应具有良好的官能团耐受性。本文利用该方法合成了31个不同取代的1,3-苯并噻嗪衍生物,所合成的新化合物均进行了¹H NMR、¹³C NMR及HRMS表征,结构准确无误。此外,该方法还可从异硫氰酸酯和二芳基磷氧出发,“一锅”得到最终产物1,3-苯并噻嗪。初步机理研究表明,该反应可能经历了两种不同的历程。