9-芴基硝酮是一类重要且相对较特殊的硝酮,它可以通过环加成反应很容易地将芴基引入目标分子中,此时具有季碳原子的芴基由于具有很高的刚性和位阻使得这类化合物通常具有独特的性质,因此9-芴基硝酮参与的反应在有机合成中具有一定的应用价值。本文主要探讨9-芴基硝酮与亚甲基环丙烷和联烯酸酯反应构建各种螺芴基化合物。本文分两个部分进行研究:第一部分,开发了一种新的策略,在温和的反应条件下,N-芳基芴基硝酮与亚甲基环丙烷发生环加成、还原、酸催化缩环三步反应,一锅法制备各种螺芴基-β-内酰胺。该策略可实现克级量制备,对各种官能团有很好的兼容性,产率良好。通过进一步研究发现螺芴基-β-内酰胺可以通过简单的操作转化为其它两类新型的螺芴基骨架:螺芴基氮杂环丁烷和螺芴基喹啉酮。该策略为构建新型螺芴基化合物提供一种简单有效的方法。第二部分,发展了吉莫斯特为催化剂控制的N-烯基芴基硝酮与联烯酸酯[4+1]环化反应高效构建螺芴基吡咯啉的策略。讨论了不同的催化剂、温度以及溶剂等条件对生成螺芴基吡咯啉反应的影响。该反应具有反应时间短、操作简便、官能团兼容性好,底物范围广,可以克级量制备,产率良好等优点,以高的原子经济性和非对映选择性合成各种官能化的螺芴基吡咯啉化合物。机理研究表明:吉莫斯特在反应中起到酸性和氢键作用促进烯醇化和选择性成环反应。