本论文主要涉及以下两个方面研究内容:1.吡咯类化合物α-甲酰化合成反应;2.吡咯[3,2-c]喹啉类衍生物的合成。1.吡咯类衍生物α-甲酰化反应多取代吡咯化合物如阿托伐他汀钙等具有重要的生物活性。α-甲酰基吡咯类化合物是合成多取代吡咯衍生物的重要中间体。发展简单、实用、对环境友好的合成α-甲酰基吡咯类化合物新方法具有十分重要的学术意义和应用前景。本论文发展了一种酸性条件下CuI为催化剂,O2为氧化剂,在DMSO中,以1,2,3-三取代的二氢吡咯为原料一锅法多步反应合成吡咯α-甲酰化的多取代吡咯的新方法,反应收率为35%-87%。基于多种控制实验的结果,提出了该串联反应的合理机理,证实了甲酰基来源于反应溶剂DMSO。利用DMSO为甲酰化试剂首次实现了在吡咯形成的同时直接引入甲酰基。该方法适用于吡咯环上具有吸电子取代基的底物。尽管具有一定的局限性,但是仍不失为一种高效地合成多取代甲酰化吡咯类化合物的新方法。2.吡咯[3,2-c]喹啉类衍生物的合成吡咯[3,2-c]喹啉类化合物具有抗癌、抗肿瘤、消炎和降血压等生物活性。合成吡咯[3,2-c]喹啉类化合物的方法虽然有很多,但是采用C-H键活化/C-N键偶联的策略构建吡咯[3,2-c]喹啉类化合物尚未见报道。本论文采用Cu(I)/O2催化系统,DMSO为溶剂通过分子内的C-N键偶联环化方法建立了构建吡咯[3,2-c]喹啉类化合物的新方法。利用该方法合成了20种具有不同取代基的吡咯[3,2-c]喹啉类化合物,最高产率为73%。并且发现了延长反应时间该产物可以转化为甲酰化的吡咯[3,2-c]喹啉类化合物。在此基础上,初步探讨了一锅法合成α-甲酰化的吡咯[3,2-c]喹啉类化合物和β-甲酰化的吡咯[3,2-c]喹啉类化合物的方法。为吡咯[3,2-c]喹啉类化合物的进一步修饰提供了技术手段。