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喹啉是一类非常重要的含氮杂环化合物,不仅广泛的存在于天然产物生物碱和药物分子中,而且在合成化学、药物化学以及材料化学等领域具有十分重要的应用价值。3,4-二氢喹啉作为一种重要的有机合成中间体,多出现在反应机理的探究中,有关其合成方法的报道相对较少。因此,发展高效的有机合成方法构建3,4-二氢喹啉结构是一个兼具挑战性的重要课题。酮是一类较为活泼的有机化合物,具有显著反应活性和多反应位点性,可以参与多种类型的反应。诸如Michael加成反应、Wittig反应以及羟醛缩合反应等。而目前的合成策略存在一些官能团容忍性和底物普适性的问题。因此,发展一种通用的高官能团容忍性的制备酮的方法具有十分重要的意义。本论文包含以下两方面的工作:一、发展了通用的N-芳基仲酰胺与烯烃的成环反应直接构建3,4-二氢喹啉结构的方法及其在亲核加成、还原以及氧化反应体系中的应用(第二章)基于Tf20/2-F-Pyr.活化体系,发展了N-芳基仲酰胺与非活化烯烃的成环反应直接构建3,4-二氢喹啉结构的方法,并在此基础上进一步探索3,4-二氢喹啉在亲核加成(Ugi反应)、还原以及氧化反应体系中的应用。该方法中,N-芳基仲酰胺在Tf20/2-F-Pyr.的活化作用下生成腈鎓中间体,非活化烯烃对其进行亲核加成后,再经分子内Friedel-Crafts烷基化反应捕获碳正离子中间体形成3,4-二氢喹啉结构,形式上相当于N-芳基仲酰胺与烯烃的[4+2]环加成反应。该方法采用弱的π亲核试剂烯烃进行反应,反应条件温和,操作简便,效率高。二、发展了仲酰胺与叔酰胺缩合反应合成酮的方法(第三章)基于Tf2O/2-F-Pyr.活化体系和[Ir]/PMHS催化体系,发展了仲酰胺与叔酰胺反应合成酮的方法。该方法中叔酰胺经[Ir]/PMHS催化还原为烯胺,然后与Tf2O活化的仲酰胺反应,经过亚胺-亚胺鎓的中间体,后水解得到β-酮醛化合物,再加入酸的条件下脱除醛基,最终得到酮。即形式上实现了仲酰胺与叔酰胺的缩合反应。该反应有较好的底物普适性和官能团容忍性。