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随着人们对手性分子对映体不同生理作用的深入了解和探索,不对称合成的研究得到了迅猛的发展,特别是2001年诺贝尔化学奖授予不对称催化领域的三位科学家之后,不对称合成更成为国际有机化学界最活跃的领域之一。选用非对称的试剂来诱导反应是实现手性合成的几种常用策略之一,而糖是自然界大量存在的价廉、易得且对环境友好的有价值的手性源。近十多年来的研究表明,用糖作为辅助试剂的立体选择性的合成方法是一种非常有效的不对称合成方法。本论文主要研究了以葡萄糖衍生物为辅助试剂诱导合成炔丙基胺类化合物和α,b-邻二胺类化合物的新方法,共分为三个部分。 第一章:系统地综述了手性的概念、不对称合成的历史发展、不对称合成的策略以及在手性药物和天然产物合成中的应用,总结了近些年来与本课题相关的不对称合成反应,尤其是糖作为辅助试剂的不对称合成反应及合成方法。 第二章:研究了N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖基)胺与醛的缩合反应所得亚胺与端基炔的立体选择性炔基化反应,我们系统地考察了影响立体选择性反应的多种因素(溶剂、催化剂、温度、各物质的摩尔比等),为具有抗帕金森症作用、抗抑郁症作用等生理活性的炔丙基胺类化合物的制备提供了一种新的可行的合成方法,并为葡萄糖辅助的亚胺的炔基化反应提出了一种可能的反应机理及其可能的过渡态。从实验结果分析可知,在葡萄糖辅助的亚胺的炔基化反应中,葡萄糖衍生物作为辅剂对立体选择性控制起了决定性的作用。. 第三章:开展了N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖基)胺与醛的缩合反应所得到的亚胺与硝基硅脂的立体选择性Aza-Henry反应的研究,我们系统地考察了溶剂、催化剂、温度和各物质的摩尔比等因素对立体选择性的影响,为具有抗心律不齐、抗高血压、抗癌和抗寄生虫等重要生理、药理活性的以及可用作手性配体和中间体的邻二胺类化合物的制备提供了一种新的合成方法。我们把实验结果与理论分析相结合,希望提出一个合理的、可能的诱导机制。 总之,通过上述研究,我们分别找到了一条简便、安全、高效的合成手性炔丙基胺和α,b-邻二胺类化合物的方法。该方法具有很好的底物适应性和立体选择性。