新型含氟偶氮苯羧酸酯类液晶化合物的合成与表征

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本文以3-氟-4-氰基苯酚为主要原料合成了三个系列的3-氟-4-氰基苯基酯类化合物,即对烷氧基偶氮苯羧酸酯类化合物(I)、对烷氧基邻甲氧基偶氮苯羧酸酯类化合物(II)和对烷氧基肉桂酸酯类化合物(III)。通过核磁共振氢谱(1H NMR)和红外光谱(IR)确认了这些化合物的结构。用示差扫描量热(DSC)和偏光显微镜(POM)对其液晶性能进行了测试和分析。研究表明:(1)在系列I中,共合成了11种化合物,其中有9种化合物具有明显液晶性质。当偶氮苯羧酸酯类化合物中的苯环对位上的取代基为链长较短的烷氧基(如乙氧基、丙氧基)时,化合物不具有液晶性质。当n>3时,化合物具有液晶性质;同时讨论了苯环对位上的取代基为直链烷氧基时,不同端基长度对该系列的熔点、清亮点温度和液晶相范围的影响。结果表明:当n<8时,清亮点随着碳原子数n的增大而减小,而相变温度范围则逐渐增加;当n>8时,清亮点随着碳原子数n的增大而增大,熔点和液晶相范围随着碳原子数n的增大呈锯齿状。(2)在系列II中,共合成了10种化合物,其中有9种化合物具有明显液晶性质。其熔点、清亮点和介晶相范围的变化规律与系列I相似。(3)在系列III中,共合成了3种化合物,都具有液晶性,与系列I、系列II中对位取代偶氮苯羧酸酯相比,都具有较低的清亮点和熔点。这主要是因为肉桂酸酯类化合物的分子主体间的作用力低于偶氮苯羧酸酯类的相应作用力。
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