重氮化学以其所涉及反应的多样性及在有机合成上的高效性和高原子经济性而越来越受到人们的关注。近年来,我们课题组以重氮化学为基础,发展了一系列的基于捕捉活性中间体的多组分反应,活性中间体又包括叶立德和两性离子。但能捕捉的叶立德仅限于铵基叶立德和水羟基或醇羟基叶立德。本论文以探索基于捕捉羧酸氧鎓叶立德的新型反应为起点,不仅实现了对这一高度活泼中间体的捕捉,而且还通过对意外发现的细致研究,先后发展了通过重氮化合物和氮杂双烯体的[1+4]环加成反应来构建螺吡咯啉基吲哚酮、通过重氮化合物对芳烃的傅克烷基化来制备3-芳基吲哚酮两种新型、高效的吲哚酮衍生物合成法。本论文首先研究了羧酸、苯乙酮重氮和亚胺的三组分反应—这是第一例亲电试剂对羧酸氧鎓叶立德进行捕捉的多组分反应。通过该反应,我们能够以中等到较好收率、中等非对映选择性以简单原料一步构建了结构相对复杂的α-羟基-β-氨基酮衍生物。我们提出,在该反应中羧酸氧鎓叶立德和亚胺之间的分子间氢键的形成是促成这一反应成功发生的关键性因素,我们还通过一系列对照实验进行了验证。接下来,本论文以探索用a,β-不饱和亚胺来捕捉羧酸氧鎓叶立德的新型反应为起点,通过对非预期产物的分析,发现了首例重氮化合物和氮杂双烯体的[1+4]环加成反应。我们对该反应的底物适用范围进行了拓展,从而合成了一系列的、具有潜在生物活性的螺吡咯啉基吲哚酮衍生物。另外,所得产物还可以经过一系列衍生得到结构更为多样的化合物。我们不仅通过一系列对照实验验证了反应的叶立德过程,而且还解释了反应能够发生以及取得高度非对映选择性的原因。最后,本论文以探索炔烃对分子内羧酸氧鎓叶立德进行捕捉的可能性为初衷,通过对非预期产物生成途径的细致研究,发现了布朗斯特酸催化的重氮化合物对芳烃的傅克烷基化反应。实现了在无金属催化剂及温和条件下用3-重氮吲哚酮对富电子芳烃的官能团化,同时取得了非常好的区域选择性,成功发展了一种合成3-芳基吲哚酮的高效合成方法。