四苯乙烯（Tetraphenylethylene,TPE）由于合成简单,荧光量子产率高等优点,成为聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission,AIE）材料中的明星分子,近年来被广泛的应用于各种发光材料的制备,基于四苯乙烯分子骨架发展新型的多功能智能材料具有重要意义。具有圆偏振发光性能的聚集诱导发光分子解决了大多数荧光材料聚集导致荧光淬灭的问题,手性为多功能材料的研究开辟一个新维度。本论文通过合理的设计,合成了四种胆固醇取代的四苯乙烯衍生物,通过荧光光谱（Photoluminescence,PL）、差示扫描量热法（Differential scanning calorimeter,DSC）、圆二色性（Circular dichroism,CD）、圆偏振发光（Circularly polarized luminescence,CPL）、偏光显微镜（Polarized optical microscope,POM）、原子力显微镜（Atomic force microscope,AFM）和粉末X射线衍射（Powder X-ray diffraction,PXRD）为主要表征手段系统地研究四种胆固醇取代的TPE衍生物的手性特性和多刺激响应特性,主要内容如下:（1）通过分子设计,以四苯乙烯为分子骨架,含多个手性中心和柔性烷基链的胆固醇基元修饰在TPE的四位和三位取代位,并分别以酰胺键和酯基连接,用简单的一步反应获得四种胆固醇取代的TPE衍生物4TPE-NC、4TPE-OC、3TPE-NC和3TPE-OC。研究表明,四个分子都具有典型的AIE特性和良好的热稳定性,溶液的CD光谱表明在溶液中分子手性并不明显。通过研究不同连接方式和官能团对TPE衍生物带来的光学性能、热稳定性和手性的差异,为后两章的超分子体系构筑和光学性能研究提供实验基础。（2）将TPE衍生物掺杂到液晶介质5CB,利用非共价作用构筑了四个超分子液晶体系。TPE衍生物作为手性掺杂剂,具有调控整个液晶体系荧光颜色和发光强度的作用。四个超分子液晶体系均产生显著的CD和CPL信号,最大不对称因子gem绝对值高至0.397。通过POM观察发现4TPE-NC、4TPE-OC和3TPE-OC诱导液晶介质形成指纹织构,具有线性几何形状和柔性好的分子与液晶介质5CB匹配效果最佳,可以诱导更大的螺旋扭曲力,更有效的将手性传递至向列相液晶介质,形成螺距小的指纹织构。超分子液晶手性放大机制通过“将军-士兵”效应所实现,极少量的TPE衍生物在超分子螺旋形成的过程中作为将军,诱导体系中数量相对庞大的非手性液晶介质5CB士兵进行有序排列,超分子共组装超螺旋结构具有以TPE衍生物分子为中轴,5CB液晶包覆其外串珠状左手手性螺旋结构。（3）选择以上化合物中酰胺键和酯基连接胆固醇基团的四苯乙烯分子4TPE-NC和4TPE-OC系统研究其力致变色和光致变色行为。发现这两个分子都具有稳定的堆积方式和较小的分子间相互作用力,在外界刺激下产生多状态、可逆、高对比度和快速的荧光响应。4TPE-OC粉末和晶体在加热、退火都具有自恢复光致变色的特性,通过单晶解析和DFT计算其光致变色现象来自于四苯乙烯结构发生固态光环化,产生的光环化中间态结构。4TPE-NC和4TPE-OC都具有多重态力致变色性质,其中酯基连接的4TPE-OC比酰胺键连接的4TPE-NC具有更多功能的刺激响应性质,具有单个分子多重态力致变色和光致变色的独特性能。这种可逆的多状态、高对比度和快速响应的力致变色和光致变色特性提供了防伪领域中的双重增强保障。