【摘 要】
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自Merrifield首次以不溶性交联聚苯乙烯固相合成四肽以来,固相组合合成发展迅猛,取得了巨大的成功。但由于这种方法的同有不足,人们开始尝试使用可溶性聚合物载体代替不溶性
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自Merrifield首次以不溶性交联聚苯乙烯固相合成四肽以来,固相组合合成发展迅猛,取得了巨大的成功。但由于这种方法的同有不足,人们开始尝试使用可溶性聚合物载体代替不溶性交联聚苯乙烯以发扬固相合成产物易分离纯化、载体可循环利用、后处理简单方便的优点,同时兼具经典液相反应进程易于用常规分析方法在线检测产物的特点,在此基础上发展产生了液相组合合成。本论文以聚乙二醇(PEG)为可溶性聚合物载体,合理设计并合成两种类型的二氢呋喃衍生物29种,其中23种未经报道,具体研究内容如下:
1.简单概述了聚乙二醇作为可溶性聚合物载体合成四至七元杂环化合物和吡啶叶立德合成环状化合物的研究进展,在本实验室前期工作的基础上,提出本课题的设计思路。
2.以乙酰丙酮类开链的α,γ-二羰基化合物与芳香醛通过Knoevenagel缩合反应得到22种3-芳乙烯基-2,4-二酮类衍生物,再分别与PEG支载的吡啶叶立德经加成、环合反应,使用1%KCN的EtOH,从PEG载体上解脱得到22种四取代的二氢呋喃衍生物,产率80%~93%。
3.以环状的、结构更复杂的4-羟基香豆素替换链状的α,γ-二羰基化合物与芳香醛反应得到6种Konevenagel缩合产物,再与PEG支载的吡啶叶立德反应,使用1%KCN的EtOH,从PEG载体上解脱得到6种结构新颖trans-2,4-二氢呋喃[3,2-c]香豆素-4-酮衍生物,产率75~83%。
4.我们用三类α,γ-二羰基化合物与芳香醛反应后,再与PEG支载的吡啶叶立德吡啶叶立德反应,使用1%KCN的EtOH为解脱剂,得到四取代的二氢呋喃衍生物,其结构经1HNMR和H-HCOSY确认均为tran-构型。使用1HNMR、13CNMR、IR等手段检测反应过程,对目标化合物进行结构表征与确认。该法操作简单、具有良好的化学和立体选择性,是合成trans-四取代二氢呋喃衍生物的广泛可行的方法。
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