被冠以“吴中四才子”之一的祝允明可谓是明中叶一位具有鲜明个性的才子,在文学史上处于承上启下的转折性地位。他身兼多重角色,既是书法家,又是文学家。除了备受世人瞩目的书法成就之外,祝允明还创作了大量的文学作品,诗文艺术风格颇具吴中地域之特色。令人惋惜的是,祝氏创作虽颇为丰赡,但存留于世的作品为数不多。作为祝氏唯一留存于世的诗文集《怀星堂集》成为我们窥探祝允明诗文创作以及文学主张弥足珍贵的文本资料。本文选择《怀星堂集》为研究对象,立足文本,深入研究。为了更好地展现祝允明文学创作之风貌,论文主要从祝允明家世及交游考述、诗赋创作、散文创作、文学思想等方面进行论述。祝氏显赫的家世和广泛的交游活动,为其文学创作提供了源源不竭的动力。允明内、外二祖皆当朝魁儒,家世显赫,在经世致用的家风影响下,允明积极投身科举考试中,渴望谋取功名。允明一生交友甚广,既有当朝权贵,又有落第之士;既有文学巨匠、又有书画名家。久举未中的身世之感、宾客好友的酬唱吟咏成为其文学创作的主要方面。文学作品内容丰赡,情真意切。无论是诗赋作品,还是散文作品,内容的丰赡性,体例的多样性均是其主要特征。许多文学作品情真意切,颇具真趣。从作品中所流露出的复杂而矛盾的文学思想又深深打上了吴中独特的地域文化之烙印,同时也是作者思想情感的至真流露。此外,论文还就祝允明文学思想的成因展开了探讨。