手性二苄基硼（偕二芳基次甲基硼）类化合物是一类重要的有机合成砌块，可用于重要分子（药物或活性分子等）骨架的构建。传统合成方法依赖于使用当量手性底物或手性试剂;利用催化不对称策略仍然是一个挑战性的课题。本论文利用亚砜烷基膦配体，首次实现了铜催化硼-硼试剂对对亚甲基苯醌的不对称1，6-硼氢化反应，高收率、高对映选择性地得到了系列手性偕二芳基次甲基硼酸酯类化合物（高达97％对映选择性和99％收率）。该方法反应条件温和，对很多官能团都具有很好的兼容性。同时，较大规模底物反应使用0.1mol％催化剂用量仍能得到比较好的结果，是一种新的构建手性偕二芳基次甲基硼酸酯有效方法。　　本论文还重点研究了手性偕二芳基次甲基硼化合物参与的立体专一性交叉偶联反应。在钯催化条件下，手性偕二芳基次甲基氟硼酸盐衍生物与苯酚三氟甲磺酸酯实现高效地、立体专一性地交叉偶联反应（高达80％收率和高达97％手性保持），在分子内无导向基团的条件下得到了绝对构型完全翻转的手性三芳基甲烷。研究结果表明，手性二苄基硼酸酯与氟硼酸盐在交叉偶联反应中具有不同的立体化学性质，硼酸酯参与的偶联反应得到了构型保持的产物，氟硼酸盐参与的偶联反应得到了构型翻转的产物。该研究结果为交叉偶联反应中的立体化学调控（手性保持或翻转）提供了一种新的思路。此外，相对于传统偶联反应所使用芳基卤代物，本研究中以苯酚三氟甲磺酸酯作为亲电试剂，具有原料易得、价格便宜和低毒等优势。